N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine benzylamide
• 英文别名: (S)-(1-benzylcarbamoyl-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester；Boc-Leu-NHCH₂C₆H₅；Boc-Leu-NHBn；1-benzyloxycarbamoyl-3-methyl-butyl-carbamic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 1-(benzylamino)-1-oxo-4-methylpentan-2-ylcarbamate；(S)-Boc-Leu-NHBn；tert-Butyl (S)-(1-(benzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: FZSASBVKQWKHKN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine benzylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-leucine benzylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种手性伯胺硫脲催化剂，用于将α，α-二取代的醛高度对映选择性地直接共轭加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602221
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039

文献信息

• Dual‐protected amino acid derivatives as new antitubercular agents
  作者：Pedro P. Castro、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1111/cbdd.13315

  日期：2018.8

  drug-resistant rates. In an attempt to develop new antitubercular agents, 35 compounds were synthesized, most of them bearing a carbamate and enantiopure amino acid moiety. These compounds had their activity evaluated toward a Mycobacterium tuberculosis strain (ATCC 27294) and cytotoxicity against fibroblast MRC-5 cells (ATCC CCL-171). Three of the prepared derivatives presented a good antimicrobial inhibition

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。
• Cytotoxic Activity of Synthetic Chiral Amino Acid Derivatives
  作者：Pedro de Castro、Raoni Siqueira、Luiza Conforte、Chris Franco、Gustavo Bressan、Giovanni Amarante

  DOI：10.21577/0103-5053.20190157

  日期：——

  series of dual-protected amino acid derivatives was synthesized and evaluated as potential novel anticancer agents. The 40 derivatives were prepared in up to three reaction steps. The cytotoxic activities were screened in vitro against a panel of tumor and nontumor cells using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Among the synthesized derivatives, three of them showed

  癌症是一种慢性退行性疾病，被认为是全球范围内最重要的死亡原因之一。在这种情况下，合成了一系列双重保护的氨基酸衍生物，并将其评估为潜在的新型抗癌药。在多达三个反应步骤中制备了40种衍生物。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定体外针对一组肿瘤和非肿瘤细胞的细胞毒性活性。在合成的衍生物中，其中三个显示出对癌细胞有希望的活性，其半数抑制浓度（IC50）在1.7-6.1μM之间。具有脂质亲和性N-烷基二胺部分和受保护的氨基酸支架的最有希望的衍生物显示出对肿瘤细胞的选择性指数为3.4。N-烷基二胺部分似乎在增强抗癌活性中起关键作用。另一方面，氨基酸支架的掺入导致对癌细胞系的选择性增加。
• Study on Anti-Proliferative Activity in Cancer Cells and Preliminary Structure-Activity Relationship of Pseudo-Peptide Chiral Thioureas
  作者：Peng Liao、Shi-Qin Hu、Hong Zhang、Liang-Bi Xu、Jing-Zi Liu、Bin He、Shang-Gao Liao、Yong-Jun Li

  DOI：10.1002/bkcs.11383

  日期：2018.3

  In our previous studies, we have shown that thiourea compounds containing phosphate esters have potent antitumor activity and can be used as a novel strategy for the development of antitumor agents. Herein, a series of novel phosphonate thioureas 5–38 have been synthesized, which were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR spectrum, elemental analysis. Three human cancer cell lines (Bcap‐37, BGC‐823

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Hafnium-Catalyzed Direct Amide Formation at Room Temperature
  作者：Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.5b00385

  日期：2015.6.5

  [Hf(Cp)2Cl2], as catalyst. Amino acids are transformed into their corresponding amides without racemization, and the catalyst displays full selectivity for the amidation of carboxylic acids over esters. Electronic properties of the carboxylic acids were found to have a strong influence on the rate of the amidation reaction, and the need for a balanced amount of molecular sieves was observed to be

  本文介绍了在环境温度（26°C）下直接酰胺化未活化羧酸的金属催化方案的第一个例子。温和的反应条件，使用市售的[络合物[Hf（Cp）2 Cl 2 ]作为催化剂，可在短至90分钟的反应时间内获得高产率的一系列酰胺。氨基酸不消旋地转化为它们相应的酰胺，催化剂对羧酸酰胺上酯的酰胺化显示出完全的选择性。发现羧酸的电子性质对酰胺化反应的速率有很大的影响，并且观察到需要平衡量的分子筛对于获得最佳反应结果非常重要。