1-Carbamoylmethyl-2,3,3,5-tetramethyl-3H-indolium Chloride | 98708-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbamoylmethyl-2,3,3,5-tetramethyl-3H-indolium Chloride
• 英文别名: 2-(2,3,3,5-Tetramethylindol-1-ium-1-yl)acetamide;chloride
• CAS: 98708-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O*Cl
• 分子量: 266.771
• InChiKey: SECJEJKFHHNQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbamoylmethyl-2,3,3,5-tetramethyl-3H-indolium Chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-hydroxy-7,9,9,9a-tetramethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2-（3 H）-ones的合成与反应

  摘要：

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-酮是一种新型的氮杂杂环异羟肟酸，是由1-氨基甲酰基甲基-或区域选择性地合成的。 1-（甲氧基羰基）甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐在强碱的存在下与羟胺反应。已经研究了这些新型杂环的烷基化和硼氢化钠的还原。当用质子酸处理时，将1-羟基-或1-烷氧基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-的咪唑烷开环得到1- [2-（羟氨基）-2-氧乙基] -2,3,3-三甲基-3 H-吲哚盐。结构分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究和单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,5-四甲基吲哚 、 氯乙酰胺 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 1-Carbamoylmethyl-2,3,3,5-tetramethyl-3H-indolium Chloride
  参考文献：
  名称：

  通过1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐与吡啶-2、3和4-和喹啉-4-羧醛的缩合反应一锅合成多环杂环化合物

  摘要：

  通过1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物与吡啶-和喹啉甲醛的缩合反应，一锅合成新的多环杂环化合物。将上述3 H-吲哚盐以1当量加热。在哌啶为催化剂的条件下，在乙醇中对吡啶-2、3和4-或喹啉-4-甲醛进行反应，可得到9a- [2-（吡啶基）乙烯基]-或9a- [2-（喹啉基）乙烯基]- 9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（3 H）-衍生产品为主要产品。然而，对于乙酸中的类似反应，反应结果显着不同。在这种情况下，将氯化物加热至2当量。吡啶-2-甲醛的合成得到9a- [3-（吡啶-2-基）吲哚并嗪-2-基] -9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 ）的衍生物H）-一为主要产品，而使用2当量。吡啶-3和4-或喹啉-4-羧醛的合成导致形成2-杂芳基-1-杂芳基甲基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-3-羧酰胺。讨论了环化反应的可能途径。结构分配基于1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.036

文献信息

• Study of reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole with haloacetic acid amides. Synthesis of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：Yu. A. Degutis、A. A. Schachkus、A. G. Urbonavichyus

  DOI：10.1007/bf00519145

  日期：1985.7
• Condensation of 1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride with aromatic aldehydes
  作者：A. Sackus、V. Amankaviciene、V. Martynaitis

  DOI：10.1007/bf02297674

  日期：2000.6
• DEGUTIS, YU. A.;SHACHKUS, A. A.;URBONAVICHYUS, A. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 7, 933-935
  作者：DEGUTIS, YU. A.、SHACHKUS, A. A.、URBONAVICHYUS, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 1-hydroxy-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2-(3H)-ones
  作者：Vytas Martynaitis、Rasa Steponavičiūtė、Sonata Krikštolaitytė、Joana Solovjova、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.044

  日期：2011.5

  1-Hydroxy-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-ones, as a new type of azaheterocyclic hydroxamic acids, have been synthesized regioselectively from 1-carbamoylmethyl- or 1-(methoxycarbonyl)methyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium salts by reaction with hydroxylamine in the presence of a strong base. The alkylation and reduction with sodium borohydride of these novel heterocycles have been investigated

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-酮是一种新型的氮杂杂环异羟肟酸，是由1-氨基甲酰基甲基-或区域选择性地合成的。 1-（甲氧基羰基）甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐在强碱的存在下与羟胺反应。已经研究了这些新型杂环的烷基化和硼氢化钠的还原。当用质子酸处理时，将1-羟基-或1-烷氧基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-的咪唑烷开环得到1- [2-（羟氨基）-2-氧乙基] -2,3,3-三甲基-3 H-吲哚盐。结构分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究和单晶X射线分析。
• One-pot synthesis of polycyclic heterocyclic compounds by condensation of 1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium salts with pyridine-2, 3, and 4- and quinoline-4-carboxaldehydes
  作者：Algirdas Šačkus、Živilė Žukauskaitė、Neringa Kleizienė、Aurimas Bieliauskas、Virginė Amankavičienė、Wolfgang Holzer、Vytas Martynaitis

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.036

  日期：2018.7

  9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one derivatives as the main products. However, reaction outcome was dramatically different for the analogous reactions in acetic acid. In this case, the heating of the chloride with 2 eq. of pyridine-2-carboxaldehyde afforded derivatives of 9a-[3-(pyridin-2-yl)indolizin-2-yl]-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one as the major product, while the use of

  通过1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物与吡啶-和喹啉甲醛的缩合反应，一锅合成新的多环杂环化合物。将上述3 H-吲哚盐以1当量加热。在哌啶为催化剂的条件下，在乙醇中对吡啶-2、3和4-或喹啉-4-甲醛进行反应，可得到9a- [2-（吡啶基）乙烯基]-或9a- [2-（喹啉基）乙烯基]- 9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（3 H）-衍生产品为主要产品。然而，对于乙酸中的类似反应，反应结果显着不同。在这种情况下，将氯化物加热至2当量。吡啶-2-甲醛的合成得到9a- [3-（吡啶-2-基）吲哚并嗪-2-基] -9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 ）的衍生物H）-一为主要产品，而使用2当量。吡啶-3和4-或喹啉-4-羧醛的合成导致形成2-杂芳基-1-杂芳基甲基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-3-羧酰胺。讨论了环化反应的可能途径。结构分配基于1