(+/-)-1-nitro-hex-5-en-2-ol | 925210-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-1-nitro-hex-5-en-2-ol
• 英文别名: 1-Nitrohex-5-en-2-ol
• CAS: 925210-14-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: OCVLQTONJCUXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-59 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-nitro-hex-5-en-2-ol 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 水 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-1,2-difluoro-3-(1-nitrohex-5-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Heterocyclic Analogues of a CGRP Receptor Antagonist for Treating Migraine

  摘要：

  An asymmetric synthesis of novel heterocyclic analogue of the CGRP receptor antagonist rimegepant (BMS-927711, 3) is reported. The cycloheptane ring was constructed by an intramolecular Heck reaction. The application of Hayashi-Miyaura and Ellman reactions furnished the aryl and the amine chiral centers, while the separable diastereomeric third chiral center alcohols led to both carbamate and urea analogues. This synthetic approach was applicable to both 6- and 5-membered heterocycles as exemplified by pyrazine and thiazole derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02921
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-戊烯醛 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-1-nitro-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇钠作用下5-甲氧基甲氧基-6-硝基己-1-烯的不寻常转化

  摘要：

  用甲醇钠处理的5-甲氧基甲氧基-6-硝基己-1-烯经历三个级联反应，得到非对映异构的3-甲氧基-2-硝基庚-6-烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.01.010

文献信息

• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Enals to Nitroalkenes: Controlling Stereochemistry via the Homoenolate Reactivity Pathway To Access δ-Lactams
  作者：Nicholas A. White、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja403847e

  日期：2013.6.12

  An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。
• Annulation of unsaturated silyl nitronates
  作者：A. V. Lozanova、M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-014-0494-x

  日期：2014.3

  The intramolecular dipolar [3+2]-cycloaddition of acyclic δ,ɛ- and ɛ, ζ-unsaturated silyl nitronates was used in the stereoselective synthesis of functionalized cyclopentanone and cyclohexanone, respectively. The reaction with the γ,δ-unsaturated analog did not afford the corresponding cyclobutanone.

  无环 δ,ɛ- 和 ɛ, ζ-不饱和甲硅烷基硝基酯的分子内偶极 [3+2]-环加成分别用于功能化环戊酮和环己酮的立体选择性合成。与 γ,δ-不饱和类似物的反应没有提供相应的环丁酮。
• Dehydration of β-nitro alcohols catalyzed by Bu2SnO
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0263-z

  日期：2011.8

  β-Nitro alcohols (nitro aldols) in boiling benzene in the presence of Bu2SnO (20–30 mol.%) under neutral conditions undergo dehydration leading to nitroalkenes.

  在中性条件下，β-硝基醇（硝基醛）在有 Bu2SnO（20-30 mol.%）存在的沸腾苯中发生脱水反应，生成硝基烯。
• Synthesis of substituted cyclopentanes based on intramolecular [3+2] cycloaddition of trimethylsilyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivatives
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、O. D. Osipova、A. N. Vinnikova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0052-8

  日期：2011.2

  A method for the stereoselective synthesis of substituted 4aS*,7aS*-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one, promising synthon of isoprostanes, has been developed based on the intramolecular dipolar [3+2] cycloaddition of silyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivative.

  基于生成的硝基甲硅烷的分子内偶极 [3+2] 环加成，开发了一种立体选择性合成取代的 4aS*,7aS*-六氢环戊二烯 [c]pyran-3(1H)-one 的方法，有前途的异前列腺素合成子来自 6-nitrohex-1-ene 衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines: Catalytic Oxidative Cyclizations Mediated by Osmium
  作者：Timothy J. Donohoe、Gwydion H. Churchill、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Paul A. Glossop

  DOI：10.1002/anie.200603240

  日期：2006.12.4