(+/-)-5-methoxymethoxy-6-nitrohex-1-ene | 1279115-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-5-methoxymethoxy-6-nitrohex-1-ene
• 英文别名: 5-(Methoxymethoxy)-6-nitrohex-1-ene
• CAS: 1279115-03-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: KTQQYEWRJCHRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-methoxymethoxy-6-nitrohex-1-ene 、 乙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-methoxymethoxy-3-nitrooct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of β-nitro alcohols catalyzed by Bu2SnO

  摘要：

  在中性条件下，β-硝基醇（硝基醛）在有 Bu2SnO（20-30 mol.%）存在的沸腾苯中发生脱水反应，生成硝基烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0263-z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 四磷十氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-5-methoxymethoxy-6-nitrohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在甲醇钠作用下5-甲氧基甲氧基-6-硝基己-1-烯的不寻常转化

  摘要：

  用甲醇钠处理的5-甲氧基甲氧基-6-硝基己-1-烯经历三个级联反应，得到非对映异构的3-甲氧基-2-硝基庚-6-烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.01.010

文献信息

• Unusual transformation of 5-methoxymethoxy-6-nitrohex-1-ene under the action of sodium methoxide
  作者：Anna N. Vinnikova、Mikhail V. Zlokazov、Alexander O. Chizhov、Alexander S. Shashkov、Vladimir V. Veselovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.010

  日期：2011.1

  5-Methoxymethoxy-6-nitrohex-1-ene on treatment with sodium methoxide undergoes three cascade reactions to afford diastereomeric 3-methoxy-2-nitrohept-6-en-1-ols.

  用甲醇钠处理的5-甲氧基甲氧基-6-硝基己-1-烯经历三个级联反应，得到非对映异构的3-甲氧基-2-硝基庚-6-烯-1-醇。
• Dehydration of β-nitro alcohols catalyzed by Bu2SnO
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0263-z

  日期：2011.8

  β-Nitro alcohols (nitro aldols) in boiling benzene in the presence of Bu2SnO (20–30 mol.%) under neutral conditions undergo dehydration leading to nitroalkenes.

  在中性条件下，β-硝基醇（硝基醛）在有 Bu2SnO（20-30 mol.%）存在的沸腾苯中发生脱水反应，生成硝基烯。