N-benzylidene-cyclohexylmethylamine | 161643-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-cyclohexylmethylamine
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)phenylmethanimine；N-(cyclohexylmethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 161643-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: VWTPDPXHYIQCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-cyclohexylmethylamine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(Cyclohexylmethyl-amino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)benzamide 在 二苯基硅烷 、 Fe(CO)4(IMes) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到N-benzylidene-cyclohexylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲甲酰胺的氢化硅烷化：化学选择性获得醛亚胺

  摘要：

  该贡献描述了在氢化硅烷化条件下首次铁催化仲羧酰胺化学选择性还原为醛亚胺。该反应由明确定义的 Fe(CO) 4 (IMes) 络合物在 2.5 当量的存在下催化。室温下，在紫外光照射（350 nm）下二苯基硅烷的生成。[IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]

  DOI：

  10.1002/cctc.202300963

文献信息

• Activated Carbon Supported Ruthenium Nanoparticles Catalyzed Synthesis of Imines from Aerobic Oxidation of Alcohols with Amines
  作者：Yuecheng Zhang、Fei Lu、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1007/s10562-016-1930-3

  日期：2017.1

  and the catalyst can be easily recovered without major ruthenium loss.Graphical AbstractImines were synthesized from the cross-coupling of alcohols with amines catalyzed by activated carbon (AC) supported ruthenium nanoparticles under atmospheric molecular oxygen without aid of any additives. This protocol is simple, efficient, and environment friendly, and the readily prepared catalyst 5%Ru/AC showed

  摘要 亚胺是在大气分子氧的作用下，在没有任何添加剂的情况下，通过活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒催化醇与胺的交叉偶联合成的。容易制备的催化剂 5%Ru/AC 在芳香族和杂环醇与各种胺（如芳香族、脂肪族和杂环胺）的反应中表现出良好至优异（产率 > 90%）的性能。该方案简单、高效、环保，催化剂可以很容易地回收而不会造成大量的钌损失。 图文摘要亚胺是由活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒在大气分子氧下催化的醇与胺的交叉偶联合成的无需任何添加剂的帮助。该协议简单、高效、环保，
• Solventless Oxidative Coupling of Amines to Imines by Using Transition-Metal-Free Metal-Organic Frameworks
  作者：Xuan Qiu、Christophe Len、Rafael Luque、Yingwei Li

  DOI：10.1002/cssc.201301340

  日期：2014.6

  transition‐metal‐free metal–organic framework catalytic system is proposed for the oxidative coupling of amines to imines. The catalytic protocol features high activities and selectivities to target products; compatibility with a variety of substrates, including aliphatic amines and secondary amines; and the possibility to efficiently and selectively promote amine cross‐coupling reactions. A high stability

  提出了一种高效，简单，通用的无过渡金属-金属有机骨架催化体系，用于胺与亚胺的氧化偶联。催化方案具有针对目标产物的高活性和选择性。与多种底物的相容性，包括脂族胺和仲胺；以及有效和选择性地促进胺交叉偶联反应的可能性。在研究的条件下，还观察到了催化剂的高稳定性和可回收性。对反应机理的洞察表明，能够有效促进氧化偶联的超氧化物种的形成。
• Synthesis of a γ-Lactam Library via Formal Cycloaddition of Imines and Substituted Succinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Amy L. Atherton、Austin J. Smith、Cristian Soldi、Katherine A. Hurley、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/co2001873

  日期：2012.3.12

  Formal cycloaddition reactions between imines and cyclic anhydrides serve as starting point for the synthesis of diverse libraries of small molecules. The synthesis of succinic anhydrides substituted with electron-withdrawing groups is facilitated by new mild conditions for alkylation of aryl-substituted acetyl esters with ethyl bromoacetate. These anhydrides are then used in formal cycloaddition reactions

  亚胺和环状酸酐之间的正式环加成反应是合成各种小分子文库的起点。新的温和条件促进了用吸电子基团取代的琥珀酸酐的合成，该条件为芳基取代的乙酰基酯与溴乙酸乙酯的烷基化提供了新的温和条件。然后将这些酸酐用于与亚胺的正式环加成反应中，以生成γ-内酰胺。2-氟-5-硝基苯基琥珀酸酐与亚胺有效反应，生成内酰胺，内酰胺进一步通过将硝基转化为苯胺和叠氮化物而进一步多样化，以分别与酰化剂和炔烃进行后续反应。首次报道了氰基琥珀酸酐的合成，
• Vanadium- and Chromium-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Yulong Miao、Simone V. Samuelsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00123

  日期：2021.5.10

  Vanadium(IV) tetraphenylporphyrin dichloride and chromium(III) tetraphenylporphyrin chloride have been developed as catalysts for the acceptorless dehydrogenation of alcohols. The catalysts have been applied to the direct synthesis of imines in overall good yields from a variety of alcohols and amines. The transformations are proposed to proceed by metal–ligand bifunctional pathways with an outer-sphere

  已经开发出四氯化钒（IV）四苯基卟啉和氯化四苯基卟啉铬（III）作为醇的无受体脱氢催化剂。该催化剂已被用于由多种醇和胺以良好的总收率直接合成亚胺。提出通过金属-配体双功能途径进行转化，其中两个氢原子从醇到金属卟啉配合物的外球转移。结果表明，钒和铬催化剂也可用于醇的脱氢并释放出氢气，并且它们可能是其他基于地球金属的催化剂的有价值的替代品。
• A metallopeptoid as an efficient bioinspired cooperative catalyst for the aerobic oxidative synthesis of imines
  作者：Darapanani Chandra Mohan、Arghya Sadhukha、Galia Maayan

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.09.018

  日期：2017.11

  have designed the metallopeptoid trimer BT, which is a unique intramolecular cooperative oxidation catalyst incorporating two catalytic centers, phenanthroline-copper and TEMPO, as well as one non-catalytic benzyl group. Herein we explore the capability of BT to act as an efficient catalyst for the oxidative synthesis of imines, which are versatile intermediates in the fine chemicals and pharmaceutical

  酶催化主要基于金属中心与位于一个支架上的功能性有机分子之间的分子内合作性。受此概念的启发，我们设计了类金属三聚体BT，这是一种独特的分子内协同氧化催化剂，结合了两个催化中心，菲咯啉-铜和TEMPO，以及一个非催化苄基。本文中，我们探讨了BT充当亚胺氧化合成的有效催化剂的能力，亚胺是精细化工和制药行业中的通用中间体。我们证明了英国电信与CuI结合使用，可以催化各种醇和胺生成苄基，芳基，杂芳基，烯丙基和脂族亚胺，其转换数比溶液中邻菲咯啉，铜和TEMPO混合时的转换数高45倍。 。此外，在低催化剂负载量下，BT使转化成为可能，当使用单独的催化剂的混合物时，这些转化是不可能的。