6-methoxy-2,4-diphenylquinazoline | 1315314-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methoxy-2,4-diphenylquinazoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2,4-diphenylquinazoline
• CAS: 1315314-52-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: LHLZKADGTYGYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 6-methoxy-2,4-diphenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-二取代Am通过I 2 / KI介导的氧化性CC键的合成

  摘要：

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02100

文献信息

• Four-component quinazoline synthesis from simple anilines, aromatic aldehydes and ammonium iodide under metal-free conditions
  作者：Jinjin Chen、Dan Chang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8gc02654h

  日期：——

  A four-component procedure for the preparation of substituted quinazolines from anilines, aromatic aldehydes and ammonium iodide is described. The C–H bond ortho to the amino group in anilines was directly functionalized under metal-free conditions. Two aldehydes were involved in this reaction and ammonium iodide was used as one of the nitrogen sources. This reaction provides a strategy for the facile

  描述了一种由苯胺，芳族醛和碘化铵制备取代的喹唑啉的四组分方法。的C-H键的邻位中的苯胺的氨基不含金属的条件下直接官能化。该反应涉及两种醛，碘化铵用作氮源之一。该反应提供了从简单的苯胺和其他容易获得的反应物容易地构建取代的喹唑啉的策略。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• Silver(II) oxide-mediated synthesis of 2,4-diarylquinazolines
  作者：Wing Cheung、Raymond J. Patch、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.019

  日期：2018.6

  4-diarylquinazolines is described which involves a silver oxide-mediated CH activation/CN bond formation process. The generality of this method with respect to substituent effects is presented along with studies leading to process optimization. Mechanistic investigations provide support for the involvement of radical intermediates in the reaction process.

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Y. Nageswar、K. Karnakar、J. Shankar、S. Murthy、K. Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1259960

  日期：2011.5

  activators. 3 Very re- cently Wang et al., reported an elegant synthesis of 2-phe- nylquinazolines employing molecular iodine/TBHP and also with supported copper oxide nanoparticles. 4 Truong et al. described copper-catalyzed Ullmann N-arylation coupling process to synthesize 2-phenylquinazolines from the corresponding o-iodobenzaldehydes and benzamidine hydrochloride under ligand-free conditions. 5 However

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-