(R)-2-acetamido-N-benzyl-3-ethoxypropionamide | 903523-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-ethoxypropionamide
• 英文别名: (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-ethoxypropanamide；(R)-2-acetamido-N-benzyl-3-ethoxy-propionamide；(R)-N-Benzyl-2-acetamido-3-ethoxy propionamide；(2R)-2-acetamido-N-benzyl-3-ethoxypropanamide
• CAS: 903523-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VEEHBRVUEHYHQQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-(2R)-2-{[(R)-1-phenylethyl]amino}propanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-ethoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-（2R）-羧酸酯合成拉考酰胺（Vimpat）及其衍生物

  摘要：

  摘要 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588093

文献信息

• [EN] N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES<br/>[FR] ARYL-2-OLIGOMÈRE-3-ALCOXYPROPIONAMIDES ÉVENTUELLEMENT SUBSTITUÉS EN N
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012051551A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl- 2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  这项发明涉及（其他事项之一）N-选择性取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺和包含其的组合物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出比缺乏寡聚体的相应化合物更多的优点。
• Synthesis and anticonvulsant activities of N-benzyl (2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide derivatives
  作者：Pierre Morieux、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.055

  日期：2008.10

  lacosamide. We report an expedient five-step stereospecific synthesis for N-benzyl (2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide analogs beginning with D-serine methyl ester. The procedure incorporated alkyl (e.g. methyl, primary, secondary, and tertiary) and aryl groups at this position. The SAR for the 3-oxy site showed maximal activity in animal seizure models for small 3-alkoxy substituents.

  拉考沙胺已在美国和欧洲提交监管部门批准用于治疗癫痫。以前的合成方法不允许详细说明拉科酰胺中 3-氧位点的构效关系 (SAR)。我们报告了以 D-丝氨酸甲酯开头的 N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺类似物的权宜五步立体定向合成。该程序在该位置并入烷基（例如甲基、伯、仲和叔）和芳基。3-氧位点的 SAR 在小 3-烷氧基取代基的动物癫痫模型中显示出最大的活性。
• N-Optionally Substituted Aryl-2-Oligomer-3-Alkoxypropionamides
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20140296334A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl-2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及（除其他事项外）N-可选取代基苯基-2-寡聚物-3-烷氧基丙酰胺及包含其的组合物。本发明的一种化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与缺乏寡聚体的相应化合物相比的一个或多个优点。
• N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20160144047A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl-2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及N-可选取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺及其组合物。本发明中的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与缺乏寡聚体的相应化合物相比的一个或多个优点。
• Method for identifying CRMP modulators
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1873527A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  The present invention refers to a method for identifying a modulator of CRMP suitable for the prevention, alleviation or/and treatment of CRMP-associated diseases.

  本发明是指一种用于确定适合预防、缓解或/和治疗 CRMP 相关疾病的 CRMP 调节剂的方法。