2-(benzylamino)-2-cyclohexylacetonitrile | 599171-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-cyclohexylacetonitrile
• CAS: 599171-59-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: DIYJONJGCWLONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-(benzylamino)-2-cyclohexylacetonitrile 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[(S)-cyano(cyclohexyl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 N-benzyl-N-[(R)-cyano(cyclohexyl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 在 chiral salicylidene imine derivative 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(benzylamino)-2-cyclohexylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• A Novel Approach to the Synthesis of α-Aminonitriles Using Triphenyl- phosphine Dibromide under Solvent-Free Conditions
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Parmesh Dwivedi、Nisha Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317690

  日期：——

  A quick and highly efficient, one-pot, three-component, solvent-free method for the synthesis of α-aminonitriles starting from the corresponding carbonyl compounds, amines, and trimethyl­isocyanide using triphenylphosphine dibromide, has been developed. Diverse α-aminonitriles have been synthesized in good to excellent yields (80–99%) using a range of aldehydes, ketones and amines.

  已经开发出一种快速高效、单锅、三组分、无溶剂的方法，用于使用二溴化三苯基膦从相应的羰基化合物、胺和三甲基异氰化物开始合成 α-氨基腈。使用一系列醛类、酮类和胺类以良好到极好的收率（80-99%）合成了多种 α-氨基腈。
• A Facile Approach to Catalyst-Free Cyanation and Azidation of ­Organic Compounds and a One-Pot Preparation of 5-Substituted 1H-Tetrazoles by Using a Dimethyl Sulfoxide–Nitric Acid Combination
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyyedeh Ameneh Alavi、Boshra Mahmoudi、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1055/s-0039-1690742

  日期：2019.12

  hydroxy(dimethyl)-λ4-sulfanecarbonitrile or azido(dimethyl)-λ4-sulfanol, respectively, prepared in situ by treatment of potassium cyanide or sodium azide with a dimethyl sulfoxide–nitric acid combination. Furthermore, a one-pot preparation of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives was carried out by using this reagent combination in the presence of an aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and sodium azide under

  在本研究中，分别使用羟基（二甲基）-λ4-硫烷甲腈或叠氮基（二甲基）-λ4-磺醇进行亚胺的氰化或叠氮化，这些化合物是通过用二甲基亚砜-硝酸原位处理氰化钾或叠氮化钠制备酸组合。此外，在醛、盐酸羟胺和叠氮化钠的存在下，在温和条件下，使用该试剂组合进行了5-取代的1H-四唑衍生物的一锅法制备。
• Mechanochemical Strecker Reaction: Access to α-Aminonitriles and Tetrahydroisoquinolines under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Mathias Turberg、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201603057

  日期：2016.10.4

  Strecker reaction for the synthesis of α‐aminonitriles was developed. The milling of aldehydes, amines, and potassium cyanide in the presence of SiO2 gave the corresponding α‐aminonitriles in good to high yields. The high efficiency of the mechanochemical Strecker‐type multicomponent reaction allowed the one‐pot synthesis of tetrahydroisoquinolines after a subsequent internal N‐alkylation reaction.

  开发了用于合成α-氨基腈的Strecker反应的机械化学形式。在SiO 2的存在下对醛，胺和氰化钾进行研磨，可以以高至高收率得到相应的α-氨基腈。机械化学的Strecker型多组分反应的高效率使得在随后的内部N烷基化反应后可以一锅合成四氢异喹啉。
• Mechanochemical Lignin-Mediated Strecker Reaction
  作者：Saumya Dabral、Mathias Turberg、Andrea Wanninger、Carsten Bolm、José Hernández

  DOI：10.3390/molecules22010146

  日期：——

  cyanide to the in situ formed imines. A comparative study of the 31P-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) along with IR (Infrared) data analysis for the Kraft lignin and methylated Kraft lignin samples ascertained the importance of the free hydroxyl groups in the activation of the mechanochemical reaction. The solvent-free mechanochemical Strecker reaction was then coupled with a lactamization process leading

  涉及多种醛（芳族，杂芳族和脂肪族），胺和KCN的机械化学Strecker反应在机械活化后提供了一个α-氨基腈库。木质纤维素生物质作为添加剂有效地激活了这种多组分过程。特别地，发现可商购的牛皮纸木质素是将氰化物添加到原位形成的亚胺中的最佳活化剂。对硫酸盐木质素和甲基化硫酸盐木质素样品进行31P-NMR（核磁共振）和IR（红外）数据分析的比较研究确定了游离羟基在机械化学反应活化中的重要性。