N-benzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine | 73508-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• 英文别名: N-Benzyl-1-isopropyl-3-phenyl-2-propynylamin
• CAS: 73508-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: PTGRGEYYKPKMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.5-153.0 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Direct Transformation of N-Propargylamines into 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles

  摘要：

  An efficient and base-mediated intramolecular cyclization of N-propargylamines for the synthesis of structurally diversified pyrroles in high yield has been described. The developed methodology is broadly applicable and is tolerated by a variety of functional groups. Key intermediates of natural product discoipyrrole C as well as HMG-CoA-reductase inhibitor have been successfully synthesized using developed chemistry. The proposed mechanism was supported by control experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03112
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-benzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）的路易斯酸促进剂在伯无用仲丙胺的无溶剂合成中活化伯胺

  摘要：

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612253

文献信息

• Facile and diverse microwave-assisted synthesis of secondary propargylamines in water using CuCl/CuCl₂
  作者：Tran Thi Thu Trang、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c4ra16005c

  日期：——

  A highly efficient microwave-assisted three-component reaction between an aldehyde, a primary amine and an alkyne was developed using an inexpensive Cu(i)/Cu(ii) catalytic system and water as solvent.

  使用廉价的Cu(i)/Cu(ii)催化系统和水作为溶剂，开发了一种高效的微波辅助三组分反应，其中包括醛、一级胺和炔烃。
• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Benzyl Propargyl Amines and Acid Chlorides
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Filip Paulsen、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/ejoc.201300285

  日期：2013.7

  The reaction between N-benzylpropargylamines and acid chlorides at elevated temperatures provides efficient, direct access to a variety of di- and tri-substituted oxazoles. The versatility of this reaction is explored and 21 examples are demonstrated. The usefulness of the methodology is showcased through the short and efficient formal syntheses of medicinally relevant drugs aleglitazar and romazarit

  N-苄基炔丙基胺和酰氯在高温下的反应提供了有效、直接获得各种二取代和三取代恶唑的途径。探索了该反应的多功能性，并展示了 21 个例子。该方法的实用性通过药用相关药物 aleglitazar 和 romazarit 的简短而有效的正式合成得到展示。
• Modular Access to Tetrasubstituted Imidazolium Salts through Acid-Catalyzed Addition of Isocyanides to Propargylamines
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Marc Revés、Nicola Kielland、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/ejoc.201500502

  日期：2015.7

  aliphatic amines, whereas it is quite general regarding the aldehyde, alkyne and isocyanide inputs. The protocol allows the preparation of a wide array of adducts, tandem one-pot processes being also feasible. Mechanistic studies using selected substrates have been used to determine the profile of the reaction and some substitution and functional group limitations. Some post-synthetic transformations of the

  通过伯胺、醛和末端炔烃的 A3 偶联制备的炔丙胺在 HCl 催化过程中与异氰化物反应生成四取代的咪唑鎓盐。该机制的关键步骤包括产生脒中间体，从异氰化物插入炔丙胺的 N-H 键，通过在炔部分上环化原位演化。分析了该过程的范围，仅显示了对脂肪胺的限制，而对于醛、炔烃和异氰化物的输入则非常普遍。该协议允许制备各种加合物，串联一锅法也是可行的。使用选定底物的机理研究已被用于确定反应曲线以及一些取代和官能团限制。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Secondary Alkylpropargylamines by Using A³-Coupling with Primary Aliphatic Amines
  作者：Jitender B. Bariwal、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.200903143

  日期：2010.3.15

  Three‐component coupling reaction: An efficient, microwave‐assisted, CuI‐catalysed A3‐coupling reaction with primary aliphatic amines that gives access to secondary propargylamines is described (see scheme).

  三组分偶联反应：描述了一种有效的，微波辅助的，Cu I催化的与脂肪族伯胺的3偶联反应，可与仲炔丙基胺接触（请参见方案）。
• Lewis acid promoted alkynylation of imines with terminal alkynes: simple, mild and efficient preparation of propargylic amines
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01674-5

  日期：2003.8

  A mild and efficient addition of terminal alkynes to imines in the presence of ZnCl2, Et3N and TMSCl gives propargylamines in good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.