cis-2-butene-1,4-dithiol | 55443-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: cis-2-butene-1,4-dithiol
• 英文别名: (Z)-but-2-ene-1,4-dithiol
• CAS: 55443-61-3
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: FVXAIIVXIJVXRH-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butene-1,4-dithiol 在 DTT^0x 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 3,6-dihydro-[1,2]dithiine
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 、 硫代乙酸 作用下， 生成 cis-2-butene-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• FULVALENE TYPE COMPOUNDS CONTAINING 1,3-DITHIEPIN COUNTERPART. QUALITATIVE EVALUATION OF THE ELECTRON ACCEPTING ABILITY OF 1,3-DITHIEPIN SYSTEM
  作者：Yoshikazu Sugihara、Yoshiko Fujiyama、Ichiro Murata

  DOI：10.1246/cl.1980.1427

  日期：1980.11.5

  Some fulvalenoids containing 1,3-dithiepin counterpart (5a), (5b), and (5c) have been synthesized through the reaction of 2-trimethylsilyl-1,3-dithiepinide ion (6) with di-tert-butyl-cyclopropenone, 2,3;6,7-dibenzotropone, and fluorenone, respectively. Comparison of the 1H-NMR spectra of these fulvalenes indicated the electron accepting ability of the 1,3-dithiepin moiety.

  通过 2-trimethylsilyl-1,3-dithiepinide 离子 (6) 与二叔丁基环丙烯酮的反应合成了一些含有 1,3-dithiepin 对应物 (5a)、(5b) 和 (5c) 的富瓦烯类化合物，分别为 2,3;6,7-二苯甲酮和芴酮。这些富瓦烯的 1H-NMR 谱的比较表明 1,3-二硫杂环庚烷部分的电子接受能力。
• Phenylethynyl- and Phenylethenylmetacyclophanes with π,π Interactions
  作者：Derong Cao、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-b

  日期：1999.4

  Two series of [8]metacyclophanes with cis or trans configurated double bonds or triple bonds in the bridges were prepared; the first series 6, 8, and 10 contains phenylethynyl, the second series 13, 14, and 15 phenylethenyl substituents so that ππ interactions between the π centres in the bridge and the π centres of the basic chromophores tolan and trans-stilbene, respectively, can be studied.

  制备了两个在桥中具有顺式或反式构型双键或三键的[8]亚甲基环。第一系列6，8，和10包含苯基乙炔基，第二系列13，14，和15个，以便在二苯乙炔桥π中心和π中心的基本发色团的和之间的相互作用ππ取代苯基乙烯基反式-芪，分别可以研究。
• Phenylethynyl- and phenylethenylmetacyclophanes
  作者：Derong Cao、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00894-5

  日期：1996.6

  The cyclophanes 6,8,10 and 13–15 were synthesized by cesium assisted ring closure reactions. The main interest in these systems concerns the interaction of the unsaturated bridge with the tolan and the stilbene chromophores, respectively.

  所述环芳6,8,10和13-15被铯辅助环闭合反应合成。这些系统的主要关注点分别是不饱和桥与tolan和二苯乙烯生色团的相互作用。
• Conformational study of the 4,9-dihetero-(Z,Z)-cyclodeca-1,6-diene ring system; the mono- and di-benzo analogues
  作者：E. Kleinpeter、J. Hartmann、W. Schroth

  DOI：10.1002/mrc.1260280713

  日期：1990.7

  The dynamic 1H and 13C NMR spectra of a series of mono‐ and bis‐annelated 4,9‐dihetero‐(Z,Z)‐cyclodeca‐1,6‐dienes were obtained and are discussed with respect to ground‐state conformers and the barriers to ring inversion, and to the restricted rotation about exocyclic partial C,N double bonds. The ten‐membered rings are, with one exception, anancomeric chair conformers and interconvert via a combination

  获得了一系列单-和双-退火 4,9-二杂-(Z,Z)-环癸-1,6-二烯的动态 1H 和 13C NMR 谱，并讨论了基态构象异构体和环反转的障碍，以及围绕环外部分 C,N 双键的受限旋转。除了一个例外，十元环是 anancomeric 椅型构象异构体，并通过单键旋转和键角弯曲的组合相互转换。根据存在的杂原子，获得了一系列降低环反转的势垒 S > NH > O。由于更大的分子内跨环 H，H 相互作用，Benzannelation 降低了相同动态过程的激活自由能。
• Photochemistry of mercaptoles
  作者：Glenn A. Berchtold、Robert E. Kohrman

  DOI：10.1021/jo00824a026

  日期：1971.12