N-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-p-toluenesulfonamide | 1987-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-p-Toluolsulfonyl-N'-benzyl-harnstoff；1-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 1987-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00766888
• 分子量: 304.37
• InChiKey: TYCNEYCZTJHLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-p-toluenesulfonamide 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酰脲衍生物的质子化和阴离子结合特性

  摘要：

  在这项工作中，通过 NMR 滴定法探索了三种芳族磺酰脲衍生物在乙腈和二甲亚砜中的阴离子结合特性。发现所研究的受体有效地结合低碱性阴离子（Cl -、Br -、I -、NO 3 -和 HSO 4 -）。与含有一个结合位点的受体的复合物的化学计量比仅为 1:1，而在含有两个磺酰脲基团的受体的情况下，在某些情况下也检测到 1:2（受体：阴离子）复合物。强碱性阴离子（乙酸根和磷酸二氢根）的存在导致磺酰脲部分去质子化。这完全阻碍了其在 DMSO 中的阴离子结合特性，并且在向所研究的受体中添加碱性阴离子时仅发生质子转移。在 MeCN 中，建立了一个复杂的平衡系统，包括配体去质子化和阴离子结合。由于受体的电离被证明是定义磺酰脲受体行为的决定性因素，因此它们的 p K a值是在两种溶剂中使用几种去质子化剂测定的。结果在受体结构和溶剂性质的背景下进行了解释，并用于鉴定与碱性阴离子的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1ra04738h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 N-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  产品衍生的双金属钯络合物催化磺酰叠氮化物的直接羰基化

  摘要：

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600887
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-4-chloro-2-(pent-2-en-4-ynyloxy)benzoic acid 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-p-toluenesulfonamide 作用下， 以82%的产率得到3-(3-bromopropa-1,2-dienyl)-8-chloro-2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃和烯烃的催化对映选择性卤化

  摘要：

  已开发出新的有机催化剂，用于（Z）-1,3-烯和1,1-二取代烯烃的对映选择性卤代内酯化。在1,3-烯炔的情况下，将羧酸亲核试剂和卤素亲电子试剂从同一面添加到共轭π系统中。共轭（Z）-1,3-烯炔的1,4-顺-溴内酯化可实现高达99％的 ee。基于烯炔卤代内酯化的结果，设计了第二代用于简单烯烃的催化剂。ee高达91％ 观察到1,1-二取代烯烃的氯内酯化。为烯炔和烯烃的对映选择性卤代内酯化而开发的催化剂由拴在脲基上的金鸡纳生物碱骨架组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103809

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Functionalized C5-Unsaturated Hydantoin Derivatives via a Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Ehsan Sheikhi

  DOI：10.1055/s-2008-1066993

  日期：——

  An effective route to functionalized C5-unsaturated hydantoin derivatives is described. This involves the reaction of a urea derivative, derived from the addition of a primary amine to an arylsulfonyl isocyanate, and a dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of isoquinoline.

  描述了官能化 C5-不饱和乙内酰脲衍生物的有效途径。这涉及尿素衍生物的反应，尿素衍生物源自将伯胺加成到芳基磺酰基异氰酸酯，和乙炔二羧酸二烷基酯在异喹啉存在下。
• A facile synthesis of sulfonylureas via water assisted preparation of carbamates
  作者：Dinesh Kumar Tanwar、Anjali Ratan、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1039/c7ob00872d

  日期：——

  A novel and simple approach to the synthesis of sulfonylureas has been reported. It involved the reaction of various amines with diphenyl carbonate to yield the corresponding carbamates, which subsequently reacted with different sulphonamides to produce different sulfonylureas in excellent yields. The first reaction of diphenyl carbonate with amines was carried out in aqueous:organic (H2O:THF, 90:10)

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。
• Cu(OAc)₂-Mediated Reaction of C₆₀ with Ureas for the Preparation of Fulleroimidazolidinones
  作者：Hai-Tao Yang、Yi-Chen Tan、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02682

  日期：2016.2.5

  The Cu(OAc)2-mediated intermolecular diamination reaction of C60 with ureas allows the concise and efficient preparation of fulleroimidazolidinones involving the cleavage of two N–H bonds and formation of two C–N bonds. Both dialkylated and diarylated fulleroimidazolidinones can be synthesized using this method.

  Cu（OAc）2介导的C 60与脲的分子间胺化反应使得简明而高效的全咪唑啉酮类化合物的制备涉及两个N–H键的断裂和两个C–N键的形成。可以使用该方法合成二烷基化和二芳基化的全氨基咪唑啉酮。
• Facile One-Pot Synthesis of Carbamoylbenzotriazoles Directly from CO2: Synthesis of Tolbutamide
  作者：Roger Hunter、Ath’enkosi Msutu、Cathy Dwyer、Neville Emslie、Raymond Hunt、Barend Bezuidenhoudt

  DOI：10.1055/s-0030-1261222

  日期：2011.10

  CO2 gas trapped with a primary or secondary amine as a carbamate salt in the presence of DBU reacts with triphenylphosphine and 1-chlorobenzotriazole (BtCl) to form a carbamoylbenzotriazole urea, which reacts with para-toluenesulfonamide under solvent-free conditions to produce N-sulfonyl ureas such as tolbut­amide.

  在DBU存在下，CO2气体与主要或次要胺结合形成氨基甲酸盐，然后与三苯基膦和1-氯苯并三唑（BtCl）反应，生成氨基甲酰苯并三唑尿素，该尿素在无溶剂条件下与对甲苯磺酰胺反应，生成如甲苯磺酰脲等N-磺酰脲化合物。
• Optimization of methods for the generation of carbodiimides for zwitterionic 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Joel D. Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.064

  日期：2015.6

  Strained, tertiary, allylic, amine 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene reacts with in situ generated carbodiimides in a 1,3-diaza-Claisen rearrangement to afford structurally interesting bicyclic guanidines. Use of more electron deficient carbodiimides makes these rearrangements more facile; however, there are not sufficient methods for the synthesis of highly electron deficient carbodiimides. Herein

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。