N-benzyl-N'-tosylthiourea | 53016-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-tosylthiourea
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-[[(phenylmethyl)amino]thioxomethyl]-；1-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylthiourea
• CAS: 53016-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 320.436
• InChiKey: POVNSILBGUWOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  479.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-tosylthiourea 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 N-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Onisi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 559,564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 p-tolylsulfonyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-benzyl-N'-tosylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1，3-Diaza-Claisen重排提供胍。

  摘要：

  [反应：参见文本] EDCI活化的N-烷基-N'-甲苯磺硫脲在室温下通过1,3-二氮杂-克莱森重排与氮杂烯类化合物反应，以中等至良好的收率提供高度取代的双环胍。

  DOI：

  10.1021/ol048575e

文献信息

• Lewis base-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N -tosylaziridinofullerene with thioureas or guanidines
  作者：Qi Meng、Jun-Yu Cheng、Chun-Bao Miao、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.048

  日期：2017.6

  double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with thioureas or guanidines affords the fullerothiazolidin-2-imine or fulleroimidazolidin-2-imine derivatives, respectively. In the case of unsymmetrical thioureas connecting an alkyl and an aryl group on each of the nitrogen atom, the transformation exhibits excellent chemoselectivity with only the aryl substituted nitrogen atom bonding

  Lewis碱催化的N-甲苯磺酰基叠氮富勒烯与硫脲或胍的双亲核取代反应分别得到了Fullerothiazolidin-2-imine或fulleroimidazolidin-2-imine衍生物。在每个氮原子上连接烷基和芳基的不对称硫脲的情况下，仅芳基取代的氮原子键合至C 60上，该转化表现出优异的化学选择性。生成的三-4-甲氧基苯基取代的全咪唑啉-2-亚胺与CS 2平滑反应，生成二-4-甲氧基苯基的全咪唑啉-2-硫酮。
• A Mild Method for the Synthesis of Carbamate-Protected Guanidines Using the Burgess Reagent
  作者：Toshikatsu Maki、Takayuki Tsuritani、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/ol5002208

  日期：2014.4.4

  A simple method for the synthesis of carbamate-protected guanidines from primary amines is described. A variety of thioureas derived from primary amines and isothiocyanates react with the Burgess reagent to give the corresponding guanidines via either a stepwise or one-pot procedure. By tuning the carbamoyl units of isothiocyanates and the Burgess reagent, differentially N,N′-diprotected guanidines

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。
• Optimization of methods for the generation of carbodiimides for zwitterionic 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Joel D. Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.064

  日期：2015.6

  Strained, tertiary, allylic, amine 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene reacts with in situ generated carbodiimides in a 1,3-diaza-Claisen rearrangement to afford structurally interesting bicyclic guanidines. Use of more electron deficient carbodiimides makes these rearrangements more facile; however, there are not sufficient methods for the synthesis of highly electron deficient carbodiimides. Herein

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。
• Structure–Reactivity Relationships of Zwitterionic 1,3-Diaza-Claisen Rearrangements
  作者：Rachel Aranha Potter、Amy M. Bowser、Yanbo Yang、José S. Madalengoitia、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/jo401810p

  日期：2013.12.6

  the heterocumulenes is that the most electron-deficient heterocumulenes are more reactive toward 1,3-diaza-Claisen rearrangements. The introduction of a new stereocenter α- to the nucleophilic nitrogen in aza-norbornene 1 and isoquinuclidine 2 decreases the reactivity toward 1,3-diaza-Claisen rearrangements, while the exodiastereomers 3b and 4b are less reactive than the corresponding endodiastereomers

  桥连双环叔烯丙基胺氮杂-降冰片烯1和异奎宁2与异氰酸酯、异硫氰酸酯和原位生成的碳二亚胺加成形成两性离子中间体，这些中间体经过 1,3-二氮杂-克莱森重排，分别得到高度取代的脲、硫脲和胍. 氮杂-降冰片烯1对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性明显高于异奎宁2。这种反应性差异很可能是由于氮杂-降冰片烯1的氮杂-双环 [2.2.1] 庚烯环系统中的固有环应变. 杂枯烯最明显的反应趋势是最缺电子的杂枯烯对 1,3-二氮杂-克莱森重排更具反应性。在氮杂-降冰片烯1和异奎宁环2的亲核氮上引入新的立体中心 α-降低了对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性，而外向对映异构体3b和4b的反应性低于相应的内向非对映异构体3a和4a。带有吸电子基团的异氰酸酯与烯丙胺反应1 – 3b提供尿素和异脲的混合物；然而，在过量的异氰酸酯和热量下，热力学平衡是可能的，提供尿素。通过该观察，异氰酸酯与胺一锅反应启发1，2，和图3b随后BF
• Shah et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 202
  作者：Shah et al.

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