5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine | 1119089-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1119089-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: DTTWWGLYRMBSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine 在 copper(I) oxide 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[5-(3-Hydroxyphenoxy)pyridin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫巨噬细胞迁移抑制因子互变异构酶活性的虚拟筛选和优化产量低纳摩尔抑制剂

  摘要：

  人类细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 ( Pf MIF)的恶性疟原虫同源物由寄生虫在疟疾感染期间产生并调节宿主的免疫反应。对于其他MIF直系同源物，Pf MIF具有互变异构酶活性，其抑制可能影响细胞因子活性。鉴定Pf互变异构酶活性的小分子抑制剂MIF，通过将 210 万种化合物对接到酶促位点来进行虚拟筛选。对 17 种化合物的分析确定了四种具有活性。对这些化合物中最有效的 4-苯氧基吡啶类似物的子结构搜索确定了另外四种购买的化合物，这些化合物也显示出活性。然后设计、合成和分析了另外 31 个类似物。其中三种被发现是有效的Pf MIF 互变异构酶抑制剂，其K i约为 40 nM；它们对人类 MIF 也具有高选择性，Ki > 100 μM。

  DOI：

  10.1021/jm301269s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三芳基硼提高环金属化Pt（II）化合物的磷光和电磷光效率

  摘要：

  实现了用三芳基硼官能化制备环金属化的乙酰丙酮化铂（II）铂（acac）配合物的合成策略。该方法用于合成一系列三芳基硼官能化的磷光Pt（acac）化合物，这些化合物的特征在于NMR光谱，X射线晶体学和理论计算。这些复合物表现出一定范围的明亮的色彩磷光跨越绿色可见光谱的红色区域（λ最大在溶液= ~520-650 nm），而固体状态。相对于未硼化的Pt（II）母体发色团，用三芳基硼基团进行官能化处理可显着提高其中一些配合物的量子产率，这可能归因于1 MLCT和3个LC状态。三芳基硼基团提供的磷光增强，电子传输能力和空间体积可用于显着增强基于Pt（II）发射极的电磷光器件的性能。所制造的高效绿色电致磷光器件的最大外部量子效率为8.9％，亮度效率为34.5 cd A -1，功率效率为29.8 lm W -1，与其中Pt（II ）发射极缺少硼功能。

  DOI：

  10.1002/adfm.201000904

文献信息

• [EN] AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AZABIPHÉNYLAMINOBENZOÏQUE COMME INHIBITEURS DE LA DHODH
  申请人：ALMIRALL LAB

  公开号：WO2009021696A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  New azabiphenylaminobenzoic acid derivatives having the chemcial structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  揭示了具有化学结构式(I)的新的阿扎比苯胺基苯甲酸衍生物；以及它们的制备过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中作为脱氢乳酸脱氢酶（DHODH）抑制剂的用途。
• AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS
  申请人：Castro Palomino Laria Julio Cesar

  公开号：US20110212945A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present disclosure relates to new azabiphenylaminobenzoic acid derivatives of formula (I); as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  本公开涉及新的式(I)的氮杂联苯氨基苯甲酸衍生物，以及它们的制备方法，包括它们的制药组合物，以及它们在治疗中作为脱氢鸟嘌呤二氢酶（DHODH）抑制剂的用途。
• Azabiphenylaminobenzoic acid derivatives as DHODH inhibitors
  申请人：Castro Palomino Laria Julio Cesar

  公开号：US08536165B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present disclosure relates to new azabiphenylaminobenzoic acid derivatives of formula (I); as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  本公开涉及公式（I）的新型氮杂双苯胺基苯甲酸衍生物，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物和它们作为脱氢鸟嘌呤双氢酶（DHODH）抑制剂在治疗中的应用。
• Pyrimidyl- or pyridinylaminobenzoic acid derivatives
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2100881A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  New azabiphenylaminobenzoic acid derivatives having the chemcial structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the dehydroorotate dihydrogenase (DHODH).

  本研究公开了具有式（I）化学结构的新型氮杂联苯氨基苯甲酸衍生物，以及它们的制备工艺、包含它们的药物组合物和它们在治疗中作为脱氢烟酸二氢酶（DHODH）抑制剂的用途。
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3601304B1

  公开（公告）日：2021-10-27