N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide | 119020-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-benzotriazol-1-yl-1-phenylmethyl)acetamide；N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]acetamide；N-[1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 119020-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: OEACZQFFLJPELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基的消除在ñ - （α-苯并三唑-1-基烷基）酰胺和ñ - （α-苯并三唑-1-基烷基）磺酰胺：与羰基化合物的自偶联和交叉偶联反应

  摘要：

  用二碘化sa作为还原剂容易地从N-（α-苯并三唑-1-基烷基）酰胺和N-（α-苯并三唑-1-基烷基）磺酰胺中消除苯并三唑基。所得中间体与羰基化合物进行二聚或交叉偶联反应，从而以中等收率得到相应的二聚体或α-羟烷基化磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.039
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak, Malgorzata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Wencun Wang、Liang He、Lichun Kong、Junhua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1067192

  日期：2008.8

  The amidoalkylation of indoles with N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides was smoothly realized with samarium triiodide as a catalyst to give a series of novel 3-indolyl arylmethanamides with good yields and selectivities.

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。
• Convenient Preparation of 1-Amidoindenes
  作者：Alan R. Katritzky、Olga V. Denisko、Sophie Busont

  DOI：10.1021/jo0005565

  日期：2000.11.1

  Lewis acid-catalyzed alpha-amidoalkylation of enolizable aldehydes with N-(alpha-benzotriazolyl-alpha-arylalkyl)amides followed by intramolecular Friedel-Crafts cyclization provides a convenient route to 2-substituted 1-amidoindenes.

  用N-（α-苯并三唑基-α-芳烷基）酰胺进行路易斯酸催化的可烯化醛的α-酰胺烷基化，然后进行分子内的Friedel-Crafts环化，为制备2-取代的1-酰胺基茚满提供了便利的途径。
• N-(α-Amidoalkyl)benzotriazole-mediated synthesis of β′-amido β-diketones: a general synthetic protocol for N-[β-(3,5-di and 1,3,5-trisubstituted pyrazol-4-yl)alkyl] amides
  作者：İlhami Çelik、Nevin Kanışkan、Şule Kökten

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.047

  日期：2009.1

  Various beta '-amido-beta-diketones were first synthesized with N-(alpha-amidoalkyl)benzotriazole-mediated amidoalkylation of 1,3-diketones in moderate yields. These intermediates undergo rapid condensation with hydrazines to give the corresponding N-[beta-(3,5-di and 1,3,5-trisubstituted pyrazol-4-yl)alkyl]amides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective ethylation of N-(amidobenzyl)benzotriazoles catalysed by chiral aminoalcohols
  作者：Alan.R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80287-6

  日期：1992.1

  In the presence of the chiral amino-alcohol (-) N,N-dibutylnorephedrine (DBNE), N-(amidobenzyl)benzotriazoles react with diethylzinc to give the corresponding amides with up to 76% ee.
• N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei Qiang Fan、Franciszek Saczewski

  DOI：10.1021/jo00014a020

  日期：1991.7

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.