2,5-di(thiophen-2-yl)pyridine | 109612-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,5-Bis(2-thienyl)pyridine；2,5-dithiophen-2-ylpyridine
• CAS: 109612-01-3
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: BLBXQHMZUQIXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(thiophen-2-yl)pyridine 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,5'-bis(trimethylsilylethynyl)-2-(2'-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and electronic properties of a series of platinum(ii) poly-ynes containing novel thienyl-pyridine linker groups

  摘要：

  一系列新型聚炔聚合物反式-[-(PnBu3)2Pt(CC-L-CC)-]n（L = 2-(2′-噻吩基)-吡啶 (L1)、2、5-双(2′-噻吩基)吡啶(L2)、6,6′-双(2″-噻吩基)-3,3′-联吡啶(L3))以及相应的铂二聚体 trans-[(PEt3)2(Ph)Pt(CCLCC)Pt(Ph)(PEt3)2] 进行了描述。二聚体是由两个等量的反式-[Pt(PEt3)2(Ph)Cl]与一个等量的二端二炔 HCC-L-CCH 在 CuI 催化下在 CH2Cl2-Pri2NH 中进行脱氢卤化反应制备的，而聚合物则是由二炔和一个等量的反式-[Pt(PnBu3)2Cl2]以类似方法制备的。 报告了带有 L1 和 L2 连接基团的聚合物的光吸收和光致发光光谱。光隙分别为 465 nm（2.67 eV）和 486 nm（2.55 eV）。在室温下，每种聚合物的光致发光光谱都呈现出一个波段。在 10 K 时，出现了低能发射带，这是由于三重激发态的发射所致。这些研究结果与其他含铂聚炔和相关有机金属聚合物的研究结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b201073a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-巯基吡啶 在 potassium hydrogen difluoride 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 水 、 氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-di(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有SO2F基团的杂芳基溴化物-用于钯催化的C-C偶联反应的多功能底物

  摘要：

  制备了在杂环的各个位置带有Br原子的五元和六元杂芳族磺酰氟。化学选择性的Suzuki，Stille和Negishi sp 2 –sp 2或sp 2 –sp 3 C–C交叉偶联反应在芳基溴化物部分进行，产率为69–98％，SO 2 F基团对偶联反应的预期耐受性条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801270

文献信息

• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Homoleptic Cyclometalated Iridium Complexes with Highly Efficient Red Phosphorescence and Application to Organic Light-Emitting Diode
  作者：Akira Tsuboyama、Hironobu Iwawaki、Manabu Furugori、Taihei Mukaide、Jun Kamatani、Satoshi Igawa、Takashi Moriyama、Seishi Miura、Takao Takiguchi、Shinjiro Okada、Mikio Hoshino、Kazunori Ueno

  DOI：10.1021/ja034732d

  日期：2003.10.1

  = 558-652 nm, and emission lifetimes tau = 0.74-4.7 micros. Bathochromic shifts of the Ir(thpy)(3) family [the complexes with 2-(thiophen-2-yl)pyridine derivatives] are observed by introducing appropriate substituents, e.g., methyl, trifluoromethyl, or thiophen-2-yl. However, Phi(p) of the red emissive complexes (lambda(max) > 600 nm) becomes small, caused by a significant decrease of the radiative

  已经进行了一系列面部均质环金属化铱 (III) 配合物的磷光研究。所研究的配合物具有一般结构 Ir(III)(CN)(3)，其中 (CN) 是单阴离子环金属化配体：2-(5-methylthiophen-2-yl)pyridinato, 2-(thiophen-2-yl) -5-三氟甲基吡啶基，2,5-二(噻吩-2-基)吡啶基，2,5-二(5-甲基噻吩-2-基)吡啶基，2-(苯并[b]噻吩-2-基)吡啶基， 2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)吡啶基、1-苯基异喹啉基、1-(噻吩-2-基)异喹啉基或1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉。所有配合物在 298 K 甲苯中的发光特性如下：磷光量子产率 Phi(p) = 0.08-0.29，发射峰 lambda(max) = 558-652 nm，发射寿命 tau = 0.74-4.7 微米。通过引入适当的取代基，例如甲基、三氟甲基或噻吩-2-基，可以观察到
• Regular conjugated terpolymers comprising two different acceptors and bithiophene donor in repeating group: Effect of strong and weak acceptors on semiconducting properties
  作者：Mai Ha Hoang、Jong-Soo Ahn、Duc Nghia Nguyen、Trinh Tung Ngo、Dae Hee Lee、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1002/pola.27979

  日期：2016.5.15

  Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐based terpolymers—P(DPP‐TPyT) and P(DPP‐T3MTT)—bearing bithiophene donating groups and weak accepting units such as pyridine (Py) or methyl thiophene‐3‐carboxylate (3MT), in the polymer backbone, were successfully synthesized. Although the two polymers had similar physical and electrochemical properties, grazing incidence X‐ray diffraction patterns of P(DPP‐TPyT) and P(DPP‐T3MTT)

  聚二吡咯并吡咯（DPP）基三元共聚物P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）-在聚合物中带有联噻吩供体基团和弱接受单元，例如吡啶（Py）或噻吩-3-羧酸甲酯（3MT）骨架，已成功合成。尽管这两种聚合物具有相似的物理和电化学性质，但在热退火膜中，P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）的掠入射X射线衍射图分别显示出混合和边沿取向。因此，P（DPP-T3MTT）在薄膜晶体管中的空穴迁移率是P（DPP-TPyT）的两倍，P（DPP-T3MTT）和[6,6]-苯基-C71-的混合膜丁酸甲酯（PC 71 BM）在聚合物太阳能电池中显示出更好的功率转换效率。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，1339年至1347年
• METALLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20090326236A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to a light emitting binuclear transition metal compound of Chemical Formulae 1 and 2, and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formulae 1 and 2, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that the m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及化学式1和2的发光双核过渡金属化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1和2中，M选自Ir、Pt、Rh、Re和Os，m为2，当M为Pt时，m为1。
• Metallic Compound and Organic Electroluminescence Device Comprising the Same
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20080269484A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a light emitting metallic compound of Chemical Formula 1 and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formula 1, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及一种化学式1的发光金属化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1中，M从Ir、Pt、Rh、Re和Os中选择，m为2，当M为Pt时，m为1。