5-(2-hydroxyphenyl)-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 946425-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione；4-(2-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 946425-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 290.302
• InChiKey: STVSLUTXTXIVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 水杨醛 、 硫脲 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82 %的产率得到5-(2-hydroxyphenyl)-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用超声和微波辐射方法水介导的锅、原子和步骤经济 (PASE) 合成嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶

  摘要：

  摘要 通过巴比妥酸、胍和醛衍生物的多组分反应 (MCR) 用水合成嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶的功能、锅、原子和步骤经济 (PASE) 绿色化学命题已经接近溶剂和碘催化剂通过超声波和微波辐射方法。通过改变溶剂、反应时间、催化剂浓度和反应方法进行反应优化。使用水溶剂和碘催化剂 (8 mol%) 的微波辐照方法 5 分钟可提供最高产率。EWG 取代化合物 4 g (4-NO 2, 胍) [87% (US), 93% (MW)] 被发现是本研究中产量最高的化合物。通过计算一些绿色化学指标来估计反应的绿色度。这些指标批准了拟议的协议作为一种理想、绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2199358

文献信息

• Facile and simple synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidinones and pyrano[2,3-d]pyrimidinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1074-4

  日期：2017.6

  reported nano-sized Brönsted acid catalyst is used for the effective synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidinones and pyrano[2,3-d]pyrimidinones derivatives. The products were formed under mild and environmentally friendly conditions in excellent yields over very short reaction times. Using green solvent and simple methodologies, no side reactions and use of inexpensive catalyst with lower loading are other advantages

  在这项工作中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2 ·4Cl），一种新报道的纳米级布朗斯台德酸催化剂，用于有效合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶酮和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。产物是在温和和环境友好的条件下以极短的反应时间以优异的产率形成的。使用绿色溶剂和简单的方法，无副反应和使用廉价的，负载较低的催化剂是这项工作的其他优点。
• One-pot Green Synthesis for Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mazaahir Kidwai、Kavita Singhal、Shuchi Kukreja

  DOI：10.1515/znb-2007-0518

  日期：2007.5.1

  Water has been used efficiently as a solvent for the reaction of barbituric acid, aldehyde and urea or thiourea to yield pyrimido[4,5-d]pyrimidines. This environmentally benign procedure leads to high yields of products of greater purity in a single step using water.

  摘要：水被有效地用作溶剂，用于咖啡因酸、醛和尿素或硫脲的反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶。这种环保的方法在单步中使用水可以获得高产率和更纯净的产品。
• Triethyl benzyl ammonium chloride (TEBAC) catalyzed solvent-free one-pot synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidines
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Tahere Mosleh、Naser Foroughifar

  DOI：10.1007/s11164-013-1406-7

  日期：2015.5

  A series of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives were synthesized by a multicomponent reaction of urea/thiourea, aldehyde and barbituric or thiobarbituric acid in the presence of triethyl benzyl ammonium chloride as a catalyst under solvent-free conditions. The pure products were obtained after recrystallization from ethanol. All synthesized compounds were characterized using IR and NMR (1H and 13C) spectroscopic and elemental analyses data.

  一系列嘧啶[4,5-d]嘧啶衍生物通过尿素/硫尿素、醛和巴比妥酸或硫巴比妥酸的多组分反应合成，反应在无溶剂条件下进行，并使用三乙基苄铵氯化物作为催化剂。经过从 ethanol 重结晶后获得纯净产品。所有合成化合物都通过红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）光谱以及元素分析数据进行了表征。
• Dual Acidic Ionic Liquid Immobilized on α-Fe2O3–MCM-41 Magnetic Mesoporous Materials as the Hybrid Acidic Nanocatalyst for the Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Mohammad Azad

  DOI：10.1007/s10562-014-1330-5

  日期：2014.10
• Water mediated pot, atom, and step economic (PASE) synthesis of pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines using ultrasound and microwave irradiation approaches
  作者：Harsh D. Trivedi、Vidhi B. Joshi、Bonny Y. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2023.2199358

  日期：2023.6.3

  approach using water solvent and iodine catalyst (8 mol%) with 5 min led to offer the highest yield. EWG substituted compound 4 g (4-NO2, guanidine) [87% (U.S.), 93% (M.W.)] was found to be the highest yielded compound in this study. The greenness of the reaction was estimated by calculating some green chemistry metrics. The metrics approved the proposed protocol as an ideal, green, and sustainable approach

  摘要 通过巴比妥酸、胍和醛衍生物的多组分反应 (MCR) 用水合成嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶的功能、锅、原子和步骤经济 (PASE) 绿色化学命题已经接近溶剂和碘催化剂通过超声波和微波辐射方法。通过改变溶剂、反应时间、催化剂浓度和反应方法进行反应优化。使用水溶剂和碘催化剂 (8 mol%) 的微波辐照方法 5 分钟可提供最高产率。EWG 取代化合物 4 g (4-NO 2, 胍) [87% (US), 93% (MW)] 被发现是本研究中产量最高的化合物。通过计算一些绿色化学指标来估计反应的绿色度。这些指标批准了拟议的协议作为一种理想、绿色和可持续的方法。