5-(m-methoxy)benzylidenebarbituric acid | 56504-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(m-methoxy)benzylidenebarbituric acid
• 英文别名: 5-(3-methoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(3-Methoxy-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 56504-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00205071
• 分子量: 246.222
• InChiKey: BOLATYDZIJXMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(m-methoxy)benzylidenebarbituric acid 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-(3-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  在铂和钯催化剂的存在下，用羰基化合物对巴比妥酸衍生物进行还原性C-烷基化

  摘要：

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00621-9
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-甲氧基苯甲醛 在 triphenyl(propyl-3-hydrogensulfate)phosphonium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到5-(m-methoxy)benzylidenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  三苯基（丙基-3-硫酸氢））溴化物的合成及新型高效离子液体催化剂的合成5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  我们报告了作为可重复使用的绿色布朗斯台德酸性离子液体催化剂的三苯基（丙基-3-硫酸氢）溴化phosph（[TPPHSP] Br）的合成及其在5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3- d]合成中的应用芳香醛与巴比妥酸或芳香醛，丙二腈和巴比妥酸在EtOH-H 2 O中回流条件下的缩合反应，可产生良好的收率。[TPPHSP] Br IL催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H和13 C核磁共振（NMR）和热重分析（TG）进行表征，显示出良好的催化活性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03798-0

文献信息

• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• 2-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole: A Mild, Efficient, and Highly Active in situ Generated Chemoselective Reducing Agent for the One-Pot Synthesis of 5-Monoalkylbarbiturates in Water
  作者：Dibakar Deka、Subarna Kalita

  DOI：10.1055/s-0036-1591725

  日期：2018.3

  protocol for the one-pot synthesis of 5-monoalkylbarbiturates from barbituric acids and aldehydes using the in situ generated chemoselective reducing agent 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[ d ]thiazole from 2-aminothiophenol and benzaldehyde is described. The notable advantages of the protocol are operational simplicity, mild reaction conditions, high yield, short reaction time, and simple workup and purification

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。
• Reaction of 6-aminouracils with aldehydes in water as both solvent and reactant under FeCl₃·6H₂O catalysis: towards 5-alkyl/arylidenebarbituric acids
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Hormi Mecadon、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1039/c4ra03413a

  日期：——

  5-Alkyl/arylidenebarbituric acids were efficiently synthesized through an FeCl₃·6H₂O catalyzed domino reaction of 6-aminouracils, water and aldehydes with water serving a dual role as both solvent and reactant, under benign conditions.

  5-烷基/芳基亚甲基巴比妥酸通过FeCl₃·6H₂O催化的6-氨基尿嘧啶、水和醛的多米诺反应高效合成，其中水既充当溶剂又作为反应物，在温和条件下进行。
• The introduction of two new imidazole-based bis-dicationic Brönsted acidic ionic liquids and comparison of their catalytic activity in the synthesis of barbituric acid derivatives
  作者：Nader Daneshvar、Mitra Nasiri、Maryam Shirzad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1039/c8nj01179f

  日期：——

  sulfate and bis-imidazolium perchlorate as two new bis-dicationic Brönsted acidic ionic liquids based on imidazole is reported. After characterization by FT-IR, mass and NMR spectroscopy and pH titration, the applicability of these reagents is studied in the promotion of the synthesis of 5-arylidene barbituric acids and pyrano[2,3-d] pyrimidinone derivatives. These methods possess some advantages such

  在本文中，报道了制备双咪唑硫酸氢盐和双咪唑高氯酸盐作为两种新的基于咪唑的双阳离子布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，质谱，NMR光谱和pH滴定法进行表征后，研究了这些试剂在促进5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成中的适用性。这些方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，简单的后处理步骤，短的反应时间，优异的产率以及在反应的所有步骤中使用非有机溶剂以及催化剂的良好可重复使用性。
• A study on the physical properties of low melting mixtures and their use as catalysts/solvent in the synthesis of barbiturates
  作者：Letcy Vincent Theresa、Govindan Avudaiappan、Machingal Shaibuna、Kottayil Hiba、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1002/jhet.4315

  日期：2021.9

  In recent years, deep eutectic solvents have become attractive due to their interesting characteristics such as, physicochemical properties, low cost of components, easiness to prepare, low toxicity, bio-renewability, and biodegradability. In order to make the deep eutectic mixture more cost-effective and renewable, carbohydrate derivatives were linked with deep eutectic mixtures, since, carbohydrates

  近年来，深共熔溶剂由于其物理化学性质、组分成本低、易于制备、低毒性、生物可再生和生物降解性等有趣特性而变得有吸引力。为了使深共晶混合物更具成本效益和可再生性，碳水化合物衍生物与深共晶混合物相关联，因为碳水化合物是地球上最重要和分布最广的可再生化合物。在这项工作中，我们使用由碳水化合物组成的低熔点混合物来创建有机转化的反应介质。对混合物的密度、粘度、酸度、折射率、表面张力、溶解度、玻璃化转变温度、热稳定性、溶剂极性和毒性等物理性质进行了研究。低熔点混合物被用作反应介质和催化剂以有效合成巴比妥酸盐。醛类与巴比妥酸/硫代巴比妥酸之间的反应，以及醛类、巴比妥酸/硫代巴比妥酸和丙二腈/二甲酮之间的反应均以良好到极好的收率进行。还确定了催化剂/溶剂的可回收性。