Isopropyl 3-(ethylamino(methoxy)phosphinothioyloxy)isocrotonate | 31218-83-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Isopropyl 3-(ethylamino(methoxy)phosphinothioyloxy)isocrotonate
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-3-[ethylamino(methoxy)phosphinothioyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 31218-83-4
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₄PS
• 分子量: 281.31
• InChiKey: BZNDWPRGXNILMS-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  bp0.005 87-89°
• 密度：
  1.1294 g/cm3 (20 ºC)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  N,T
• 安全说明：
  S37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  3018
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

化学性质
烯虫磷是一种淡黄色油状液体，沸点为87-89℃（6.65×10^-4kPa），相对密度为1.1294（20/4℃），折光率为1.495。它在24℃水中的溶解度为110mg/L，并能溶于多数有机溶剂，对热和光照都比较稳定。

用途
烯虫磷是一种触杀性杀虫剂，兼有胃毒作用，主要用于防治蟑螂、苍蝇、蚊子等害虫，也可用于防治牛虱。它具有触杀和胃毒双重作用，主要通过接触和消化道进入害虫体内发挥作用。

生产方法
在催化剂和缚酸剂的存在下，3-羟基丁烯酸异丙酯与硫代磷酰氯反应生成中间体，再与甲醇、乙胺缩合得到烯虫磷。具体工业生产中，将三丁胺加入到乙酰乙酸异丙酯和硫代磷酰氯的混合物中，加料时在-3℃下搅拌冷却4.5小时后分离出粘稠油状液体。随后，使用甲苯和石油醚进行过滤，并去除三丁基氯化铵。滤液在30℃下真空浓缩，残存物加入甲醇并快速降至0℃，搅拌4小时后再加入70%乙胺的水溶液，在-5℃下加料并在0℃搅拌4.5小时。反应混合物使用10%盐酸溶液提取两次，第二次提取时加入石油醚以提高提取效率。最后，用石油醚、水和碱洗，再用无水硫酸钠干燥，除去溶剂后得到烯虫磷。原料消耗定额为：三丁胺670kg/t、乙酰乙酸异丙酯520kg/t、硫代磷酰氯650kg/t、甲醇470kg/t、乙胺（70%）820kg/t。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-O-(1-carboisopropoxy-1-propen-2-yl)-O-methyl-thionophosphoric acid chloride 、 乙胺 生成 Isopropyl 3-(ethylamino(methoxy)phosphinothioyloxy)isocrotonate
  参考文献：
  名称：

  LEBER, J. -P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A method of controlling harmful insects
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0564945A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  The present invention relates to a process for the treatment of individual plants with solid shaped plant treatment agents which are introduced into the sap conduction paths of the plants, new solid shaped plant treatment agents and their production.

  本发明涉及一种用固体形状植物处理剂处理单株植物的工艺，这种处理剂被引入植物的汁液传导路径、新型固体形状植物处理剂及其生产。
• Electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap
  申请人：CHINESE ACADEMY OF INSPECTION AND QUARANTINE

  公开号：US11169128B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  Disclosed is an electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap. The electronic ID database includes a collection of various pesticides compound electronic ID information, intelligent matching values and collision energies. It is ordered according to the retention time in the electronic ID. The electronic ID contains pesticide compounds information, retention time, adduct ions information, fragment ions information, collision energies, and the optimal full scan mass spectrum. The detection method includes sample pre-treatment, setting LC-Q-Orbitrap operating conditions and sample pesticide residue screening. Setting LC-Q-Orbitrap operating conditions contain setting suitable chromatography and mass spectrometry conditions. In pesticide residue screening procedures, firstly, the retention time is used to find pesticide compounds electronic ID database. If matching, the corresponding electronic ID information is extracted. Then the intelligent matching value is compared, if it is same, the result is recorded and displayed, and the screening is completed.

  本发明公开了一种基于 LC-Q-Orbitrap 的食用农产品中农药化合物电子 ID 数据库及检测方法。电子 ID 数据库包括各种农药化合物电子 ID 信息、智能匹配值和碰撞能量的集合。它根据电子 ID 的保留时间进行排序。电子 ID 包含农药化合物信息、保留时间、加成离子信息、碎片离子信息、碰撞能量和最佳全扫描质谱。检测方法包括样品预处理、设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件和样品农药残留筛选。设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件包括设置合适的色谱和质谱条件。在农药残留筛选程序中，首先利用保留时间查找农药化合物电子 ID 数据库。如果匹配，则提取相应的电子 ID 信息。然后比较智能匹配值，如果相同，则记录并显示结果，完成筛选。
• Electronic ID database and detection method for pesticide compounds in edible Agro-products based on GC-Q-Orbitrap
  申请人：CHINESE ACADEMY OF INSPECTION AND QUARANTINE

  公开号：US11181512B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Disclosed is an electronic ID database and detection method for pesticide compounds in edible agro-products based on GC-Q-Orbitrap. The electronic ID database includes a collection of various pesticide compounds electronic ID information and is sorted according to retention time in the electronic ID. The electronic ID contains pesticide compounds information, retention time, mass spectrum, fragment ions information and intelligent matching value. The detection method includes sample pretreatment procedures, setting GC-Q-Orbitrap operating conditions and screening procedures for pesticide residues in samples, wherein setting GC-Q-Orbitrap operating conditions includes setting suitable chromatography and mass spectrometry conditions. In pesticide residue screening procedures, firstly, the retention time is used to find out pesticide compounds in electronic ID database. If there is a match, the corresponding electronic ID information is extracted. Then the intelligent matching value is compared, if it is less than threshold value, the result is recorded and displayed, and the screening is completed.

  本发明公开了一种基于 GC-Q-Orbitrap 的食用农产品中农药化合物电子 ID 数据库和检测方法。电子标识数据库包括各种农药化合物电子标识信息的集合，并根据电子标识中的保留时间进行排序。电子 ID 包含农药化合物信息、保留时间、质谱、碎片离子信息和智能匹配值。检测方法包括样品前处理程序、GC-Q-Orbitrap 操作条件设置和样品中农药残留筛选程序，其中 GC-Q-Orbitrap 操作条件设置包括设置合适的色谱和质谱条件。在农药残留筛选程序中，首先利用保留时间在电子 ID 数据库中查找农药化合物。如果匹配，则提取相应的电子 ID 信息。然后比较智能匹配值，如果小于阈值，则记录并显示结果，完成筛选。
• Shaped bodies which release agrochemical active substances
  申请人：——

  公开号：US20010039248A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates to shaped articles which release agrochemical active compounds, are used for treatment of woody plants and are employed in a hollow preformed in the woody plant, are of a volume which fills the volume of the hollow to the extent of 10 to 95%, are of a volume which does not increase during the period of use to the extent that the preformed hollow space is filled completely, comprise a) agrochemical active compounds, b) water-insoluble thermoplastically processable polymers, c) water-soluble polymers and d) if appropriate further auxiliaries.

  本发明涉及可释放农用化学活性化合物的异形物品，这些物品用于处理木本植物，并且 用于木本植物中预先形成的中空部分、 其体积可填充中空体积的 10%至 95%、 在使用期间，其体积不会增加到完全填满预制中空空间的程度、 a) 农用化学品活性化合物，b) 不溶于水的可热塑性加工聚合物，c) 水溶性聚合物，d) 适当的其他辅助剂。
• SHAPED BODIES WHICH RELEASE AGROCHEMICAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：——

  公开号：US20020061323A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to shaped articles which release agrochemical active compounds, are used for treatment of woody plants and are employed in a hollow preformed in the woody plant, are of a volume which fills the volume of the hollow to the extent of 10 to 95%, are of a volume which does not increase during the period of use to the extent that the preformed hollow space is filled completely, comprise a) agrochemical active compounds, b) water-insoluble thermoplastically processable polymers, c) water-soluble polymers and d) is appropriate further auxiliaries.

  本发明涉及可释放农用化学活性化合物的异形物品，这些物品用于处理木本植物，并且 用于木本植物中预先形成的中空部分、 其体积可填充中空体积的 10%至 95%、 其体积在使用期间不会增大到完全填满预制中空空间的程度、 包括 a) 农用化学品活性化合物、 b) 不溶于水的可热塑性加工聚合物、 c) 水溶性聚合物和 d) 适当的其他辅助剂。