(3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-bromopyridin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate | 1173179-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-bromopyridin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: t-butyl cis-5-(5-bromo-pyridin-2-yl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-2-carboxylate；tert-butyl (3aS,6aR)-2-(5-bromopyridin-2-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1173179-66-2
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 368.274
• InChiKey: AIIYKFRYTQTIRN-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-bromopyridin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-(3-cyano-6-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)pyridin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS COMPRISING THE HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, COMPOSITIONS COMPRENANT LE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了公式I的化合物，以及/或其立体异构体、稳定同位素或药用可接受的盐或溶剂化物；以及这些化合物的治疗用途，这些化合物是转染过程中重排（RET）的抑制剂，可能在治疗RET相关疾病，如RET相关癌症中有潜在用途。

  公开号：

  WO2020248972A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 tert-butyl (3aR,6aS)-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-bromopyridin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole: A Diamine Scaffold for Construction of Either α4β2 or α7-Selective Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Ligands. Substitutions that Switch Subtype Selectivity

  摘要：

  A series of 5-(pyridine-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles have been prepared that exhibit high affinity to alpha 4 beta 2 and/or alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Simple substitution patterns have been identified that allow construction of ligands that are highly selective for either nAChR subtype. The effects of substitution on subtype selectivity provide some insight into the differences in the ligand binding domains of the alpha 4 beta 2 and alpha 7 receptors, especially in regions removed from the cation binding pocket.

  DOI：

  10.1021/jm900249k