(E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene | 156423-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-β-iodo(4-methylstyrene)；1-(2-Iodovinyl)-4-methylbenzene；1-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 156423-16-4
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: KTYVFBUKXWYNDE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-1,4-di(4-methylphenyl)butenyne
  参考文献：
  名称：

  铜（i）通过卤乙烯与炔烃的偶联或卤乙烯的多米诺偶联而催化的1,3-烯炔的合成†

  摘要：

  1,3-烯炔很容易通过卤代乙烯和炔烃之间的偶合或卤代乙烯在存在下的多米诺偶合而制备。 碘化铜。值得注意的是，在反应过程中保留了乙烯基卤化物的双键几何形状。该无配体方案是潜在有用和实用的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06210g
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代芳烃的异构化/交叉复分解序列，钌催化一锅法合成（E）-（2-芳基乙烯基）硼酸酯

  摘要：

  我们描述了基于由改进的 Hoveyda-Grubbs 催化剂催化的异构化/交叉复分解序列，从烯丙基苯衍生物有效制备 (E)-(2-芳基乙烯基)硼酸酯。实验程序的实施很简单，并且与多种基材兼容。该方法提供了迄今为止未描述的新化学转化。因此，烯丙基取代的芳烃只需两个步骤即可转化为多种功能化的化合物，例如 (E)-二苯乙烯衍生物或 (E)-乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402192

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• A stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-β-arylvinyl halides <i>via</i> a borylative coupling/halodeborylation protocol
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/c7ob00054e

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of (E)-β-arylvinyl iodides and (E)- or (Z)-β-arylvinyl bromides from styrenes and vinyl boronates on the basis of a one-pot procedure via borylative coupling/halodeborylation is reported. Depending on the halogenating agent as well as the mode of the halodeborylation reaction, (E) or (Z) isomers are selectively formed.

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。
• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。