(S)-1-(1-methylethyl)-2-oxobutylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 672307-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-methylethyl)-2-oxobutylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (4S)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-methylhexan-3-one；tert-butyl N-[(3S)-2-methyl-4-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 672307-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: RKPIWBUCNARYMB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  315.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-methylethyl)-2-oxobutylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 以83%的产率得到(S)-4-amino-5-methyl-3-hexanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽脱甲酰基酶抑制剂Sch 382583的立体化学定义和手性合成

  摘要：

  最近报道的天然产物Sch 382583（1），一种肽去甲酰基酶的抑制剂，已由市售起始原料分16步合成。三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的。分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分，并且通过格氏（Grignard）取代衍生自I的Weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13。-缬氨酸。与所报告的天然产物的数据相比，所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心（C-4）具有S-构型。

  DOI：

  10.1021/jo035667t
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 乙基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-1-(1-methylethyl)-2-oxobutylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化对手性α-氨基酮的区域和立体选择性修饰

  摘要：

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502975

文献信息

• Regio- and Stereoselective Modification of Chiral α-Amino Ketones by Pd-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Kai Huwig、Katharina Schultz、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201502975

  日期：2015.7.27

  Chiral α‐amino ketones are excellent nucleophiles for stereoselective palladium‐catalyzed allylic alkylations. Both chiral as well as achiral allylic substrates can be applied, while the stereochemical outcome of the reaction is controlled by the chiral ketone enolate. The substituted amino ketones formed can be reduced stereoselectively, and up to five consecutive stereogenic centers can be obtained

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。
• Stereochemical Definition and Chirospecific Synthesis of the Peptide Deformylase Inhibitor Sch 382583
  作者：Reed A. Coats、Sheng-Lian Lee、Kari A. Davis、Kanu M. Patel、Elaine K. Rhoads、Michael H. Howard

  DOI：10.1021/jo035667t

  日期：2004.3.1

  The recently reported natural product Sch 382583 (1), an inhibitor of peptide deformylase, has been synthesized in 16 steps from commercially available starting materials. The three chiral centers were set by a combination of chiral auxiliary and chiral pool approaches. The succinate 5 and piperazic acid 9 moieties were obtained by Evans oxazolidinone imide enolate alkylation and hydrazination/cyclization

  最近报道的天然产物Sch 382583（1），一种肽去甲酰基酶的抑制剂，已由市售起始原料分16步合成。三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的。分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分，并且通过格氏（Grignard）取代衍生自I的Weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13。-缬氨酸。与所报告的天然产物的数据相比，所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心（C-4）具有S-构型。