N-ethyl-N-(phenylmethyl)pentane-1,5-diamine | 131334-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(phenylmethyl)pentane-1,5-diamine
• 英文别名: N'-benzyl-N'-ethylpentane-1,5-diamine
• CAS: 131334-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: DNVSXORBTRTRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 N-ethyl-N-(phenylmethyl)pentane-1,5-diamine 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-N-[5-[benzyl(ethyl)amino]pentyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. II. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of N-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(phenylmethyl)amino)alkyl)-3-arylpropenamides.

  摘要：

  制备了一系列 N-[ω-[N-苯基甲基]氨基]烷基-3-芳基丙烯酰胺，并测试了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。发现该系列中的一些化合物是强效抑制剂。对其结构-活性关系进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3236
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 sodium azide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-ethyl-N-(phenylmethyl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088

文献信息

• Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.
  作者：Yuji ISHIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3225

  日期：——

  It has been suggested that the active site of acetylcholinesterase contains a hydrophobic binding site (HBS-1), which is closely adjacent to both the anionic and the esteratic sites. In this paper, we assumed that there exists another hydrophobic binding site (HBS-2), some distance removed from the anionic site. On this assumption, a new working hypothesis was proposed for the design of acetylcholinesterase inhibitors. A series of 2-[ω-[N-alkyl-N-(ω-phenyl-alkyl)amino]alkyl]-1H-isoindole-1, 3(2H)-diones was designed based on this hypothesis and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in this series were revealed to be more potent than physostigmine. Optimum activity was found to be associated with a five carbon chain length separating the benzylamino group from the 1H-isoindole-1, 3(2H)-dione (phthalimide) moiety. Quantitative study of substitution effect on the phthalimide moiety revealed that hydrophilic and electron-withdrawing groups enhance the activity.

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。
• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。
• Central Cholinergic Agents. II. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of N-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(phenylmethyl)amino)alkyl)-3-arylpropenamides.
  作者：Yuji ISIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3236

  日期：——

  A series of N-[ω-[N-phenylmethyl)amino]alkyl-3-arylpropenamides was prepared and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in the series were found to be potent inhibitors. The structure-activity relationships were discussed in detail.

  制备了一系列 N-[ω-[N-苯基甲基]氨基]烷基-3-芳基丙烯酰胺，并测试了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。发现该系列中的一些化合物是强效抑制剂。对其结构-活性关系进行了详细讨论。