N-benzenesulfonyl-succinimide | 25417-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-succinimide
• 英文别名: N-Benzolsulfonyl-succinimid；N-Benzolsulfonyl-succinimid；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 25417-45-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: QKNHKZFLCNTIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-succinimide 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氟化钾促进 N-磺酰基琥珀酰亚胺的 C-N 裂解获得磺酰胺/N-磺酰基琥珀酸酯的有效而直接的方法

  摘要：

  我们在此报道了使用氟化钾作为促进剂从N-磺酰基琥珀酰亚胺合成磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯的两步一锅策略。该方法涉及通过KF原位生成N-磺酰基琥珀酰亚胺附加产物，进一步与醇反应，通过C-N裂解生成N-磺酰基琥珀酸酯，而磺酰胺则通过水解获得。此外，磺酰胺中的S-N键表现出惰性行为，导致KF激活琥珀酰亚胺的羰基。值得注意的是，这种新方法采用N-磺酰基琥珀酰亚胺以良好至优异的产率产生磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。该方案可以在简单的氟化钾促进剂和无金属条件下有效地用于合成广泛的磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1039/d4nj00330f
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-benzenesulfonyl-succinimide
  参考文献：
  名称：

  基于琥珀酰亚胺的线粒体菱形蛋白酶PARL抑制剂的开发

  摘要：

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128290

文献信息

• Unlocking Amides through Selective C–N Bond Cleavage: Allyl Bromide-Mediated Divergent Synthesis of Nitrogen-Containing Functional Groups
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Yu-Wei Chuang、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03541

  日期：2021.12.17

  We report a new set of reactions based on the unlocking of amides through simple treatment with allyl bromide, creating a common platform for accessing a diverse range of nitrogen-containing functional groups such as primary amides, sulfonamides, primary amines, N-acyl compounds (esters, thioesters, amides), and N-sulfonyl esters. The method has potential industrial applicability, as demonstrated through

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。
• Environmentally benign synthesis, molecular docking study, and ADME prediction of some novel aryl sulfones containing cyclic imide moiety as antimicrobial agents
  作者：Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Saida Meliani、Robila Belghiche、Abdelghani Djahoudi、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/10426507.2023.2210725

  日期：2023.11.2

  Abstract Some new aryl sulfones containing a cyclic imide moiety were synthesized using a cesium salt of Dawson-type tungstophosphoric acid (Cs5HP2W18O62) as an efficient catalyst under ultrasound irradiation. This efficient method affords the desired products in one step with high chemical yields. All structures of the products were proven by mass spectrometry and 1H and 13C NMR spectroscopy. The submission

  摘要 以道森型钨磷酸铯盐(Cs 5 HP 2 W 18 O 62 )为高效催化剂，在超声波辐射下合成了一些含有环状酰亚胺基团的芳基砜。这种有效的方法一步提供所需的产品，化学收率高。产物的所有结构均经质谱和1 H、13 C NMR谱证实。将分子提交给 Molinspiration 软件表明它们满足 Lipinski 的五法则。此外，对针对金黄色葡萄球菌酪氨酰-tRNA合成酶和白色念珠菌的化合物进行了分子对接研究二氢叶酸还原酶揭示了配体与适当靶位点的潜在结合模式。一些化合物在体外作为抗 16 种菌株的抗菌剂进行了评估。结果表明，测试的分子在低浓度（最低抑制浓度 = 0.125 µg/mL）下对选定的微生物菌株表现出良好的活性。
• Metal‐ and Catalyst‐Free Synthesis of 2‐Substituted‐Phthalimides Using 2‐(Arenesulfonyl)Phthalimide as Key Reagents
  作者：Abdalrahman Khalifa、Marco Giles、Hamed I. Ali、Samy Mohamady

  DOI：10.1002/ejoc.202300207

  日期：——

  yield from the reaction of arenesulfonyl chlorides with phthalimide and succinimide. Arenesulfonyl phthalimides react with aromatic and aliphatic amines to yield the corresponding N-substituted phthalimide derivatives. Arenesulfonyl phthalimides proved to be excellent phthalimidation reagents. Arenesulfonyl succinimide undergoes ring opening upon reaction with aromatic and aliphatic amines.

  芳磺酰邻苯二甲酰亚胺和芳磺酰琥珀酰亚胺很容易通过芳磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺的反应以非常高的产率制备。芳磺酰基邻苯二甲酰亚胺与芳香胺和脂肪胺反应生成相应的N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。芳烃磺酰邻苯二甲酰亚胺被证明是优良的邻苯二甲酰亚胺化试剂。芳磺酰基琥珀酰亚胺在与芳香胺和脂肪胺反应时发生开环。
• Gerhardt; Chiozza, Annales de Chimie (Cachan, France), 1856, vol. <3>46, p. 145
  作者：Gerhardt、Chiozza

  DOI：——

  日期：——
• ARYL SULFONE DERIVATIVES OF DIBASIC ACIDS¹
  作者：Theodore W. Evans、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01369a055

  日期：1930.6