N-benzyl-N-ethylhexanamide | 1346845-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-ethylhexanamide
• CAS: 1346845-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: UKXCAXGJIOKCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 正己醇 在 C₂₄H₂₁ClN₂OPRu 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-benzyl-N-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  联吡啶钌基钳式配合物催化伯醇与仲胺的脱氢偶联形成叔酰胺和二氢

  摘要：

  在中性条件下（对于脱芳烃化的配合物），基于联吡啶的钌钳配合物（0.2-1 mol％）有效地催化了伯醇与仲胺的脱氢偶联反应，形成叔酰胺和二氢（H 2）。催化量的碱。该反应对位阻敏感。在笨重的仲胺酰胺化的情况下，空间位阻较少的配合物更有效。还证明了在仲胺存在下对伯胺的选择性酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300620

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Based Ruthenium-Catalyzed Direct Amide Synthesis from Alcohols and Secondary Amines: Involvement of Esters
  作者：Cheng Chen、Yao Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/jo201756z

  日期：2011.12.16

  N-heterocyclic carbene based ruthenium complex was developed as a highly active precatalyst for the direct amide synthesis from alcohols and secondary amines. Notably, reaction of 1-hexanol and dibenzylamine afforded 60% of the corresponding amide using our catalytic system, while no amide formation was observed for this reaction with the previously reported catalytic systems. Unlike the previously reported

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为一种高活性的预催化剂，用于由醇和仲胺直接合成酰胺。值得注意的是，使用我们的催化系统，1-己醇和二苄基胺的反应提供了60％的相应酰胺，而与先前报道的催化系统的反应没有观察到酰胺的形成。与先前报道的受较少空间受阻的醇和胺进行酰胺化反应不同，观察到酯中间体的参与。