N-(4-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1665-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1665-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: ZJHLLODKYOJMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.0-188.5 °C
• 沸点：
  452.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N,4-dimethyl-N-(4-((5-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-3(5H)ylidene)methyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物、药物组合物、化合物制备方法以及至少部分由一个或多个半乳糖凝集素介导的各种疾病治疗方法的方面。

  公开号：

  WO2019028357A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(4-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与水中硝基芳烃的反应合成N-芳基磺酰胺的铁基金属有机骨架

  摘要：

  已经公开了新开发的芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与硝基芳烃的化学选择反应。化学中分别使用无毒的水和可循环使用的铁基金属-有机骨架作为溶剂和催化剂，为产生N-芳基磺酰胺提供了一种有效的方法，该方法广泛存在于生物活性化合物和药物中，使该方法论对合成化学和药物化学都具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.032

文献信息

• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• 芳环并氮杂环衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777632A

  公开（公告）日：2016-07-20

  芳环并氮杂环衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Halides and Amides
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005654r

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The first general intermolecular C-N bond-forming reactions between aryl halides and amides were realized using a palladium catalyst with Xantphos as the ligand. Aryl triflates, carbamates, and sulfonamides are also viable substrates for the amidations, which proceed at 45-110 degrees C with 1-4 mol% of Pd catalyst in 66-99% yields and exhibit good functional group compatibility

  芳卤化物和酰胺之间的第一个一般的分子间CN键形成反应是使用以黄磷为配体的钯催化剂实现的。芳基三氟甲磺酸酯，氨基甲酸酯和磺酰胺也是酰胺化的可行底物，它们在45-110℃下以1-4 mol％的Pd催化剂进行，收率为66-99％，并具有良好的官能团相容性。
• Straightforward and Sustainable Synthesis of Sulfonamides in Water under Mild Conditions
  作者：Nadim Eid、Iyad Karamé、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/ejoc.201800504

  日期：2018.9.30

  sustainable and chemoselective synthesis of sulfonamides using sodium sulfinate as a commercial and stable sulfur source and nitroarenes as the nitrogen‐containing reactant is described. The optimized conditions use water as solvent and the pure products are collected by simple filtration. The method is easily scalable and protecting‐group‐free because of the high functional tolerance.

  描述了使用亚磺酸钠作为商业和稳定的硫源并使用硝基芳烃作为含氮反应物的绿色，可持续和化学选择性的磺酰胺合成方法。优化的条件使用水作为溶剂，通过简单的过滤收集纯净的产品。由于具有较高的功能公差，该方法易于扩展且无需保护组。