N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide | 197898-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 197898-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZICARQUSJRGMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-Diazo-4-(2-naphthyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(2-naphthyl)prop-2-enamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells
  作者：Anastasia Psarra、Maria A. Theodoropoulou、Martin Erhardt、Marina Mertiri、Christiana Mantzourani、Sofia Vasilakaki、Victoria Magrioti、Andrea Huwiler、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom11020275

  日期：——

  Prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator of inflammation, and consequently huge efforts have been devoted to the development of novel agents able to regulate its formation. In this work, we present the synthesis of various α-ketoheterocycles and a study of their ability to inhibit the formation of PGE2 at a cellular level. A series of α-ketobenzothiazoles, α-ketobenzoxazoles, α-ketobenzimidazoles, and α-keto-1,2,4-oxadiazoles were synthesized and chemically characterized. Evaluation of their ability to suppress the generation of PGE2 in interleukin-1β plus forskolin-stimulated mesangial cells led to the identification of one α-ketobenzothiazole (GK181) and one α-ketobenzoxazole (GK491), which are able to suppress the PGE2 generation at a nanomolar level.

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。
• Cobalt–Salen Complex-Catalyzed Oxidative Generation of Alkyl Radicals from Aldehydes for the Preparation of Hydroperoxides
  作者：Eiichi Watanabe、Atsushi Kaiho、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja406028c

  日期：2013.8.14

  Catalytic generation of alkyl radicals from aldehydes via oxidative deformylation was realized using a cobalt-salen complex with H2O2. The deformylation was thought to proceed through homolytic cleavage of peroxohemiacetal intermediates to provide even primary alkyl radicals under mild conditions. Variously substituted and functionalized hydroperoxides were obtained from corresponding aldehydes in good yield

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。
• Probing the Abilities of Synthetically Useful Serine Proteases To Discriminate Remote Stereocenters. Chiral Naphthyl Aldehyde Inhibitors
  作者：Taekyu Lee、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja9708777

  日期：1997.10.1

  The capacities of subtilisin Carlsberg (SC) and α-chymotrypsin (CT), which are representative of synthetically useful serine proteases, to discriminate between R- and S-configurations of stereocenters remote from the catalytic site have been further explored using chiral naphthyl aldehyde transition state analog inhibitors as probes. The inhibitors evaluated were (3R)- and (3S)-3-(1-naphthyl and 2-naphthyl)butanal

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，