2,6-dichloro-N-(2-phenoxyethyl)pyridine-3-carboxamide | 600726-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-N-(2-phenoxyethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 600726-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 311.167
• InChiKey: GZNFIWYOUKOKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 2,6-dichloro-N-(2-phenoxyethyl)pyridine-3-carboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过PXPd2催化的区域选择性Suzuki偶联有效合成2-芳基-6-氯烟酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过2，6-二氯烟酰胺与芳基硼酸的区域选择性Suzuki偶联短而收敛的合成2-芳基-6-氯烟酰胺。区域选择性是通过将钯（0）物种与酯/酰胺基螯合来实现的。当在以K（2）CO（3）为碱的试剂级甲醇中使用时，空气稳定的钯催化剂PXPd2在所筛选的催化剂中具有最佳的区域选择性和最短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol035188g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶-3-羰酰氯 、 2-苯氧基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.78 g的产率得到2,6-dichloro-N-(2-phenoxyethyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和结构活性关系的三取代嘧啶/吡啶作为新型钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  通过高通量筛选将三取代的嘧啶1鉴定为新型钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。小分子CaSR拮抗剂和/或负变构调节剂具有充当合成代谢药物治疗骨质疏松症的潜力。对1周围的构效关系的研究导致了18c和18d的鉴定，它们显示了在体内促进PTH释放的功效，并且与原始铅1相比，具有更高的效力和溶解性。

  DOI：

  10.1021/jm801178c

文献信息

• [EN] TRISUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES TRISUBSTITUES HETEROAROMATIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106296A3

  公开（公告）日：2005-12-22
• US7459460B2
  申请人：——

  公开号：US7459460B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Discovery and Structure−Activity Relationships of Trisubstituted Pyrimidines/Pyridines as Novel Calcium-Sensing Receptor Antagonists
  作者：Wu Yang、Zheming Ruan、Yufeng Wang、Katy Van Kirk、Zhengping Ma、Brian J. Arey、Christopher B. Cooper、Ramakrishna Seethala、Jean H. M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1021/jm801178c

  日期：2009.2.26

  The trisubstituted pyrimidine 1 was identified through high-throughput screening as a novel calcium-sensing receptor (CaSR) antagonist. Small molecule CaSR antagonists and/or negative allosteric modulators have the potential to act as an anabolic agent for the treatment of osteoporosis. The investigation of structure−activity relationships around 1 resulted in the identification of 18c and 18d, which

  通过高通量筛选将三取代的嘧啶1鉴定为新型钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。小分子CaSR拮抗剂和/或负变构调节剂具有充当合成代谢药物治疗骨质疏松症的潜力。对1周围的构效关系的研究导致了18c和18d的鉴定，它们显示了在体内促进PTH释放的功效，并且与原始铅1相比，具有更高的效力和溶解性。
• Efficient Synthesis of 2-Aryl-6-chloronicotinamides via PXPd2-Catalyzed Regioselective Suzuki Coupling
  作者：Wu Yang、Yufeng Wang、James R. Corte

  DOI：10.1021/ol035188g

  日期：2003.8.1

  mides via regioselective Suzuki coupling of 2,6-dichloronicotinamide with aryl boronic acids is described. Regioselectivity was achieved by chelation of the palladium(0) species to an ester/amide group. The air-stable palladium catalyst PXPd2, when used in reagent-grade methanol with K(2)CO(3) as the base, afforded the best regioselectivity and shortest reaction times among the catalysts screened.

  [反应：见正文]描述了通过2，6-二氯烟酰胺与芳基硼酸的区域选择性Suzuki偶联短而收敛的合成2-芳基-6-氯烟酰胺。区域选择性是通过将钯（0）物种与酯/酰胺基螯合来实现的。当在以K（2）CO（3）为碱的试剂级甲醇中使用时，空气稳定的钯催化剂PXPd2在所筛选的催化剂中具有最佳的区域选择性和最短的反应时间。