3-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine | 104501-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 3-[1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl]-；trimethyl(1-pyridin-3-ylethenoxy)silane
• CAS: 104501-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NOSi
• 分子量: 193.321
• InChiKey: SOEPFBVJGNYWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 麦司明
  参考文献：
  名称：

  部分烟草生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过 3-乙酰基吡啶 (1) 的甲硅烷基烯醇醚制备肌胺 (6) 的改进方法。6 与 N-(苄氧羰基)-L-脯氨酸/NaBH4 的手性还原和甲酰化导致 (R)-N-甲酰降烟碱 (8) (35 % ee) 进而转化为 (R)-降烟碱 (11) 和(R)-尼古丁 (10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210314
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以865 mg的产率得到3-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过LADA策略直接合成非天然氨基酸和修饰肽

  摘要：

  非天然氨基酸（UAA）在药物科学和生物学研究中具有广泛的应用。目前 UAA 的合成方法主要依赖于不对称催化，通常需要几个步骤。缺乏直接、简单的方法。为了应对这一挑战，我们设计了LADA（标记-活化-脱硫-加成）策略：选择性标记和活化半胱氨酸残基、光催化脱硫以及随后对烯烃进行自由基加成。虽然由两步组成，但为一锅法合成，具有官能团耐受性高、反应条件生物相容、立体化学保留等优点。这种高效的策略已成功应用于非天然氨基酸的直接合成和肽的修饰，并有超过50个实例。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108553

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Synthesis of 3-Fluoropyridines via Photoredox-Mediated Coupling of α,α-Difluoro-β-iodoketones with Silyl Enol Ethers
  作者：Sofya I. Scherbinina、Oleg V. Fedorov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02467

  日期：2017.12.15

  A method for the synthesis of diversely substituted 3-fluoropyridines from two ketone components is described. The reaction involves photoredox coupling of α,α-difluoro-β-iodoketones with silyl enol ethers catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under blue LED irradiation with subsequent one-pot condensation with ammonium acetate. Based on cyclic voltammetry studies, it was determined that α,α-difluoro-β-iodoketones

  描述了一种由两种酮组分合成不同取代的3-氟吡啶的方法。该反应涉及在蓝色LED照射下，fac -Ir（ppy）3催化α，α-二氟-β-碘酮与甲硅烷基烯醇醚的光氧化还原偶联，随后与乙酸铵进行一锅缩合。根据循环伏安法研究，确定与2,2,2-三氟-1-碘乙烷相比，α，α-二氟-β-碘酮的还原明显容易，这可能归因于羰基的影响。
• Photoredox-Catalyzed Generation of Sulfamyl Radicals: Sulfonamidation of Enol Silyl Ether with Chlorosulfonamide
  作者：Qiyu Luo、Runyu Mao、Yan Zhu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02062

  日期：2019.11.1

  A novel and practical photoredox-catalyzed generation of sulfamyl radicals followed by radical sulfonamidation of enol silyl ether has been described. Diverse functionalized β-ketosulfonamides were prepared in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions through the present catalytic protocol. Furthermore, the methodology developed provides an efficient and convenient approach

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。
• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• Photoredox-catalyzed silyldifluoromethylation of silyl enol ethers
  作者：Vyacheslav I Supranovich、Vitalij V Levin、Alexander D Dilman

  DOI：10.3762/bjoc.16.126

  日期：——

  light-mediated fluoroalkylation of silyl enol ethers with (bromodifluoromethyl)trimethylsilane followed by a reduction of the primary products with sodium borohydride is described. An 18 W, 375 nm LED was used as the light source. The reaction is performed in the presence of a gold photocatalyst, which effects the generation of a (trimethylsilyl)difluoromethyl radical via cleavage of the carbon–bromine

  描述了一种用（溴二氟甲基）三甲基硅烷将甲硅烷基烯醇醚进行光介导的氟代烷基化，然后用硼氢化钠还原初级产物的方法。使用18 W，375 nm的LED作为光源。该反应在金光催化剂的存在下进行，金光催化剂通过碳-溴键的裂解影响（三甲基甲硅烷基）二氟甲基自由基的产生。