phenyl N-(3-bromophenyl)carbamate | 86764-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(3-bromophenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl (3-bromophenyl)carbamate
• CAS: 86764-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02249787
• 分子量: 292.132
• InChiKey: IWQSGWGBBCDEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(3-bromophenyl)carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-N⁴-(3-bromophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 间溴苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl N-(3-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型半碳水化合物-硒代色氮-4-酮杂化物作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126726

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• [EN] OXADIAZEPINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZÉPINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018005881A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Provided herein are compounds of formula (IA) and (III) useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了公式（IA）和（III）的化合物，用于治疗需要治疗HBV感染的受试者，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of sorafenib derivatives containing indole (ketone) semicarbazide analogs as antitumor agents
  作者：Wen Li、Ya‐Yun Qi、Yuan‐Yuan Wang、Yi‐Yuan Gan、Li‐Hui Shao、Li‐Qiong Zhang、Zhen‐Hua Tang、Mei Zhu、Si‐Yu Tang、Zhen‐Chao Wang、Gui‐Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.3972

  日期：2020.6

  cancer cell lines, demonstrating more predominant activities against cancer cells as compared to sorafenib. Furthermore, some structure‐activity relationships have also been established. Compounds containing indole and benzene ring substituted by halogen showed better activity than sorafenib. Wound healing assay suggested that cells would be targeted on their migratory capacity by 7g , potentially affecting

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。
• Design, synthesis, and biological activity of novel semicarbazones as potent Ryanodine receptor1 inhibitors of Alzheimer’s disease
  作者：Baozhu Dai、Xingxing Ma、Yadong Tang、Le Xu、Su Guo、Xinyan Chen、Shitong Lu、Guangjie Wang、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115891

  日期：2021.1

  single-cell calcium imaging method, the calcium overload inhibitory activities of 26 target compounds were tested in the R614C cell line, using dantrolene as a positive control. The preliminary investigation showed that compound 12a suppressed Ca2+ release as evidenced by store overload-induced Ca2+release (SOICR) (31.5 ± 0.1%, 77.2 ± 0.1%, 93.7 ± 0.2%) at 0.1 μM, 3 μM and 10 μM, respectively. Docking

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。
• [EN] 3,3-DIFLUOROALLYLAMINES OR SALTS THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] 3,3-DIFLUOROALLYLAMINES OU LEURS SELS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2020121261A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present technology provides 3,3-difluoroallylamines or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation processes thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. The 3,3-difluoroallylamines or their pharmaceutically acceptable salts exhibit potent inhibitory activity on VAP-1 and therefore can be usefully applied, e.g., for the treatment and prophylaxis of nonalcoholic hepatosteatosis (NASH).

  目前的技术提供3,3-二氟丙烯胺或其药用盐，以及其制备方法、包含其的药物组合物和用途。3,3-二氟丙烯胺或其药用盐在VAP-1上表现出强效的抑制活性，因此可以用于治疗和预防非酒精性脂肪肝（NASH）等疾病。