3-formylphenylbenzenesulfonate | 13493-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formylphenylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-Benzolsulfonyloxy-benzaldehyd；3-benzenesulfonyloxy-benzaldehyde；3-Formylphenyl benzenesulfonate；(3-formylphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 13493-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• mdl: MFCD07432501
• 分子量: 262.286
• InChiKey: NACJAMSPPRWASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylphenylbenzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-formylphenylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  DE162322

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Synthesis of 2-styryl-quinazoline and 3-styryl-quinoxaline based sulfonate esters <i>via</i> sp³ C–H activation and their evaluation for α-glucosidase inhibition
  作者：Neeli Satyanarayana、Boddu Ramya Sree、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Kalivarathan Divakar、Ravinder Pawar、Thangellapally Shirisha、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d1nj05644a

  日期：——

  Synthesis of 2-styryl-quinazolines and 3-styryl-quinoxaline based sulfonates is reported via sp3 C–H functionalization in the presence of triethylamine (10 mol%). The resulting compounds were tested for α-glucosidase enzyme inhibition (in vitro) using acarbose as a standard drug (IC50 = 33 ± 2.65 μM) because α-glucosidases increase the carbohydrate digestion, and therefore the blood glucose levels

  报道了在三乙胺（10 mol%）存在下通过sp 3 C-H 官能化合成 2-苯乙烯基喹唑啉和 3-苯乙烯基喹喔啉基磺酸盐。使用阿卡波糖作为标准药物 (IC 50 = 33 ± 2.65 μM)测试所得化合物的 α-葡糖苷酶抑制（体外），因为 α-葡糖苷酶会增加碳水化合物的消化，因此会增加血糖水平。已知这种酶的抑制剂可以降低餐后高血糖。在筛选的化合物中，发现3o和5n具有活性，IC 50 = 28 ± 1.99 μM 和 IC 50= 32 ± 2.11 μM，分别具有竞争性抑制模式。使用 MAL12 同源模型的分子对接分析支持体外结果。使用DFT计算研究了5g的稳定性，发现顺式和反式(ΔE)异构体的总能量差为-85.67 kcal mol -1。
• Choline chloride/Oxalic acid (ChCl/Oxa) catalyzed one-pot synthesis of novel azo and sulfonated pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives
  作者：Ahmad Gholami、Masoud Mokhtary、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108453

  日期：2020.9

  One-pot synthesis of azo and sulfonated pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives was developed by three-component reaction of azo and sulfonated aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil, and dimedone or 1,3-cyclohexadione in the presence of choline chloride/oxalic acid (ChCl/Oxa) at 80 °C. The products formed in excellent yields over appropriate reaction times under an environmentally friendly condition.

  通过偶氮与磺化醛，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，二甲酮或1,3-环己二酮的三组分反应，开发了一锅合成偶氮和磺化嘧啶[4,5- b ]喹啉衍生物的方法。在80°C存在氯化胆碱/草酸（ChCl / Oxa）。在环境友好的条件下，经过适当的反应时间，产品形成的收率极高。一锅法反应，高效率和易于通过简单的重结晶纯化产物的方法是该方法的显着优势。
• Synthesis, Spectroscopic Analysis, Biological Evaluation, and In Silico Studies of Novel Benzenesulfonate-Derived Schiff-Mannich Bases
  作者：Ahmet Harmankaya Ahmet Harmankaya、Nam k K l n Nam k K l n、Murat Beytur Murat Beytur、Yonca Y lmaz Yonca Y lmaz、Sevda Manap and Haydar Y ksek Sevda Manap and Haydar Y ksek

  DOI：10.52568/001280/jcsp/45.04.2023

  日期：——

  In the current study, 3-formyl phenyl benzenesulfonate is created by reacting 3-hydroxybenzaldehyde with benzene sulfonyl chloride, which is aided by triethylamine. Nine unique (Z)-3-[(3-substituted-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-iminomethyl] compounds were formed through the reaction of a manufactured 3-formyl phenyl benzenesulfonate chemical with nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, as detailed in the existing literature. Phenyl benzene sulfonate (S) compounds were purchased. Through the reaction of the Schiff bases that were made a secondary amine, such as morpholine with formaldehyde, heterocyclic Mannich bases of a unique kind were created. Five recently found (Z)-3-[(3-substituted-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-iminomethyl] compounds are presented in this work. By reacting phenyl benzene sulfonate (S) with morpholine in the presence of formaldehyde, five new (Z)-3-[(3-substituted-1-(morpholinomethyl)-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-iminomethyl] compounds were created. Chemical compounds fall under the category of phenylbenzene sulfonates (M). Utilizing IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, fourteen recently novel compoundsand#39; chemical structures were examined. The ability of the freshly synthesized Schiff and morpholine-derived Mannich bases to obstruct the acetylcholinesterase enzymeand#39;s (AChE) activity was also assessed. The 1,2,4-triazole functional group was modified by adding various groups at the 1 and 3 positions, resulting in a collection of compounds (S1–9 and M1, 2, 4, 5, 7). It was determined whether these synthetic compounds could prevent the human recombinant AR enzyme from working in vitro, and the findings were validated using molecular docking, molecular mechanics, and ADME analyses. To better understand this mechanism, synthetic Schiff and Mannich base derivatives as well as the positive control substance quercetin were tested using molecular docking against the human recombinant AR enzyme in vitro. To assess the drug-like properties of Schiff and Mannich base analogs, a series of absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties were analyzed theoretically.

  在本研究中，3-羟基苯甲醛与苯磺酰氯在三乙胺的帮助下发生反应，生成了 3-甲酰基苯基苯磺酸酯。根据现有文献的详细记载，通过制得的 3-甲酰基苯基苯磺酸盐化学品与九种 3-烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮反应，形成了九种独特的 (Z)-3-[(3 取代-5-氧代-1,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-基)-亚氨甲基] 化合物。苯磺酸苯（S）化合物是购买的。通过将制成仲胺（如吗啉）的希夫碱与甲醛反应，产生了一种独特的杂环曼尼希碱。本文介绍了最近发现的五种 (Z)-3-[(3 取代-5-氧代-1,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-基)-亚氨甲基] 化合物。在甲醛存在下，苯磺酸苯酯（S）与吗啉反应，生成了五种新的（Z）-3-[（3-取代-1-（吗啉甲基）-5-氧代-1,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-基）-亚氨甲基]化合物。这些化合物属于苯磺酸盐 (M) 类。利用红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱，研究了 14 种最新的新型化合物和#39；化学结构。此外，还评估了新合成的席夫碱和吗啉衍生的曼尼希碱阻碍乙酰胆碱酯酶（AChE）活性的能力。通过在 1 位和 3 位添加各种基团对 1,2,4-三唑官能团进行修饰，产生了一系列化合物（S1-9 和 M1、2、4、5、7）。研究人员确定了这些合成化合物是否能阻止人类重组 AR 酶在体外发挥作用，并通过分子对接、分子力学和 ADME 分析验证了研究结果。为了更好地理解这一机制，我们使用分子对接法测试了合成的席夫碱和曼尼希碱衍生物以及阳性对照物质槲皮素对人类重组 AR 酶的体外作用。为了评估希夫碱和曼尼希碱类似物的类药物特性，对其一系列吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性进行了理论分析。
• DE162322
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