(3-甲基苯基)苯磺酸盐 | 41480-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲基苯基)苯磺酸盐
• 英文名称: m-tolyl benzenesulfonate
• 英文别名: 3-Benzolsulfonyloxy-toluol；benzenesulfonic acid m-tolyl ester；Benzolsulfonsaeure-m-tolylester；3-Methylphenyl benzenesulfonate；(3-methylphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 41480-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: STHKCLFVJLLODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基苯基)苯磺酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(3-甲基苯基)苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088

文献信息

• A facile synthesis of sulfonate esters from phenols using catalytic KF/NFSI and K2CO3
  作者：Bharat D. Dond、Dattatraya N. Pansare、Aniket P. Sarkate、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1007/s11696-022-02585-3

  日期：2023.3

  An effective approach toward conversion of phenols to their benzene sulfonate esters by using N-fluorobenzenesufonimide (NFSI) and catalytic potassium fluoride is demonstrated. Mild reaction conditions, shorter reaction time, excellent yield and easy-to-handle reagents are the key features of the methodology. Mild reaction conditions have conferred wide substrate tolerability and sensitive substrates

  证明了使用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 和催化氟化钾将酚类转化为苯磺酸酯的有效方法。温和的反应条件、更短的反应时间、优异的收率和易于处理的试剂是该方法的关键特征。温和的反应条件赋予了广泛的底物耐受性，敏感底物在反应过程中得到了很好的保护。磺酸酯的形成受苯磺酰氟的控制，苯磺酰氟是在将 KF 添加到 NFSI 后原位生成的，当使用碳酸钾作为碱时，KF 在磺酰化后再生。 图形概要
• DE162322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly Efficient Pd-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Arenesulfonates with Potassium Ferrocyanide in Aqueous Media
  作者：Junli Zhang、Xiaorong Chen、Tongjie Hu、Yuan Zhang、Kunling Xu、Yanpeng Yu、Jun Huang

  DOI：10.1007/s10562-010-0385-1

  日期：2010.10

  A highly improved Pd-catalyzed cyanation of aryl chlorides to corresponding benzonitriles was demonstrated in aqueous media. Moreover, Pd-catalyzed cyanation of aryl tosylates and benzenesulfonates with K(4)[Fe(CN)(6)] was developed under the similar conditions, which extended application scope of the cyanation.
• Vizgert, R. V.; Maksimenko, N. N.; Krut'ko, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1247 - 1252
  作者：Vizgert, R. V.、Maksimenko, N. N.、Krut'ko, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Aleykutty; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 189
  作者：Aleykutty、Baliah

  DOI：——

  日期：——