N-(1-phenylvinyl)formamide | 119842-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylvinyl)formamide
• 英文别名: N-(1-phenylethenyl)formamide
• CAS: 119842-36-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KIBWTFQIGUTSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylvinyl)formamide 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 咪唑 、 titanium acetate 、 甲乙酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(1-phenylvinyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  肟的还原甲酰化；乙烯基异腈的合成方法

  摘要：

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85157-8

文献信息

• Exploiting the Nucleophilicity of NH Imines: Synthesis of Enamides from Alkyl Azides and Acid Anhydrides
  作者：Junghoon Han、Mina Jeon、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201400584

  日期：2014.9.15

  The nucleophilicity of N‐unsubstituted imines, which were generated from alkyl azides by a ruthenium‐catalyzed reaction, was investigated in the reaction with acid anhydrides. The initial products were N‐acylimines, which isomerized to the corresponding enamides. Heating or triethylamine facilitated the isomerization of N‐acylimines that are stable at room temperature. A wide range of acyclic and cyclic

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。
• 유기 아자이드 및 아실 주개로부터 엔아마이드를 제조하는 방법
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20160059189A

  公开（公告）日：2016-05-26

  본 발명은 유기 아자이드 화합물로부터 질소에 치환기가 없는 이민을 발생시키고, 그와 아실 주개와의 반응을 통해 엔아마이드 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조 방법을 이용하면, 적절한 촉매를 사용하여 알파 수소를 가진 유기 아자이드로부터 연속한 질소 제거 및 1,2-수소 옮김 반응을 통해 질소에 치환기가 없는 이민을 생성하고, 이 이민과 아실 주개를 반응시켜 엔아마이드 화합물을 합성할 수 있다.

  本发明涉及一种从有机酰胺化合物中引发无氮取代基的迁移，并通过其与酰基试剂的反应合成恩酰胺化合物的方法。利用本发明的制备方法，可以使用适当的催化剂，通过连续氮脱除和1,2-氢迁移反应从具有α-氢的有机酰胺生成无氮取代基的迁移，然后将该迁移与酰基试剂反应来合成恩酰胺化合物。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Isocyanoalkenes
  作者：Huan Tian、Caleb W. Holyoke、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03461

  日期：2022.12.2

  (E)- and (Z)-isocyanoalkenes were selectively synthesized via the sequential cross coupling of vinyl iodides with formamide, followed by dehydration. The optimal catalyst, generated in situ from CuII and trans-N,N′-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, rapidly coupled (E)- or (Z)-vinyl iodides with formamide, which minimized the isomerization of the resultant vinyl formamide. The method efficiently provided

  ( E )-和( Z )-异氰基烯烃是通过乙烯基碘与甲酰胺的顺序交叉偶联，然后脱水选择性合成的。最佳催化剂由 Cu II和反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺原位生成，可将 ( E )-或 ( Z )-乙烯基碘与甲酰胺快速偶联，从而最大程度地减少生成物的异构化乙烯基甲酰胺。该方法有效地提供了一系列无环、碳环和杂环异氰基烯烃；非对映体异氰基抗生素 B371 和E -B371 的选择性立体发散合成说明了其多功能性。
• Heterocyclic derivatives as platelet aggregation inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0825184A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  RS 3-Methyl-4-[4-(4-pyridyl)piperazin-1-yl]phenoxybutyric acid and metabolically labile ester or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof useful as an inhibitor of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  RS 3-甲基-4-[4-(4-吡啶基)哌嗪-1-基]苯氧基丁酸及其代谢易变酯或酰胺，以及可用作纤维蛋白原与糖蛋白 IIb/IIIa 结合抑制剂的药学上可接受的盐。
• BARTON, DEREK H. R.;BOWLES, TIMOTHY;HUSINEC, SUREN;FORBES, JUDITH E.;LLOB+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3343-3346
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BOWLES, TIMOTHY、HUSINEC, SUREN、FORBES, JUDITH E.、LLOB+

  DOI：——

  日期：——