N-(adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 958881-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 958881-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 283.315
• InChiKey: NBOWQFUVBDWIMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 金刚烷 在 bis(4-bromobenzoyloxy)iodobenzene 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673

文献信息

• Highly Regioselective Amination of Unactivated Alkanes by Hypervalent Sulfonylimino-λ ³ -Bromane
  作者：Masahito Ochiai、Kazunori Miyamoto、Takao Kaneaki、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1126/science.1201686

  日期：2011.4.22

  to afford triflyl-substituted amines in moderate to high yields. Marked selectivity for tertiary over secondary C–H bonds was observed; primary (methyl) C–H bonds were inert. Addition of hexafluoroisopropanol to inhibit decomposition of 1 dramatically improved the C–H amination efficiencies. Second-order kinetics, activation parameters (negative activation entropy), deuterium isotope effects, and theoretical

  高活性溴基试剂可以在不需要金属催化剂的情况下将氮添加到碳氢化合物中。烷烃的胺化通常需要金属催化剂和/或高温。在这里，我们报告说，在环境温度下，将各种烷烃简单地暴露于 N-三氟甲酰基亚氨基-λ3-溴烷 1 会导致氮官能团的 C-H 插入，从而以中等至高产率提供三氟甲酰基取代的胺。观察到对三级 C-H 键的显着选择性；初级（甲基）C-H 键是惰性的。添加六氟异丙醇以抑制 1 的分解显着提高了 C-H 胺化效率。二级动力学、活化参数（负活化熵）、氘同位素效应、
• Polymer, resist protective coating material, and patterning process
  申请人：Harada Yuji

  公开号：US20080085466A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  A resist protective coating material comprises a polymer comprising repeat units having formulae (1 a ) and (1 b ) and having a Mw of 1,000-500,000. R 1a and R 1b are H, F or alkyl or fluoroalkyl, R 2a , R 2b , R 3a and R 3b are H or alkyl, or R 2a and R 2b , and R 3a and R 3b may bond together to form a ring, 0
• US7670750B2
  申请人：——

  公开号：US7670750B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US7759047B2
  申请人：——

  公开号：US7759047B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。