3-methylphenyl tosylate | 3955-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylphenyl tosylate
• 英文别名: 3-methylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；m-tolyl 4-methylbenzenesulfonate；m-cresyl p-toluenesulfonate；m-Kresyl-tosylat；3-Methylphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3955-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: VIKTUZZYGHKELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl tosylate 在 copper(l) iodide 、 sulfur 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到di-m-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  以S8为硫源时，通过C–O键的裂解，形成铜催化的C–S键的形成

  摘要：

  摘要 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应，并以芳基硼酸或三苯基氯化锡为偶联伙伴。取决于反应，发现S 8 / KF或S 8 / NaO t -Bu体系在铜盐存在下和在聚乙二醇中作为绿色溶剂是硫的有效来源。然后，以S 8为硫源和NaO t由酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在N 2下在120°C的无水DMF中的-Bu 。通过这些方案，与不直接将硫醇和芳基卤化物用于制备硫化物的现有方案相比，各种不对称和对称硫化物的合成变得更加容易。 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588508
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到3-methylphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  新型混合NHC-亚磷酸镍（0）配合物的合成及催化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00672

文献信息

• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• NiFe₂ O₄ as a magnetically recoverable nanocatalyst for odourless C-S bond formation via the cleavage of C-O bond in the presence of S₈ under mild and green conditions
  作者：Bahareh Atashkar、Amin Rostami、Abed Rostami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4691

  日期：2019.3

  nanoparticles as a catalyst in poly(ethylene glycol) as solvent at 60–85°C. Also, the synthesis of symmetric diaryl sulfides from phenolic compounds using S8 as the sulfur source and NiFe2O4 as catalyst in dimethylformamide at 120°C is described. Using these protocols, the syntheses of various unsymmetric and symmetric sulfides become easier than using the available protocols due to the use of a magnetically

  我们介绍了使用NiFe 2 O 4磁性纳米粒子作为可重复使用的多相纳米催化剂，通过C- O键活化一锅无味地合成不对称和对称二芳基硫化物的绿色方法。不对称硫化物的合成是在碱金属和NiFe 2 O 4磁性纳米粒子存在下，使用酚酸酯（如乙酸酯，三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯）与芳基硼酸/ S 8或三苯基氯化锡/ S 8作为硫醇化剂的交叉偶联反应进行的作为催化剂，在60-85°C的聚乙二醇溶剂中。同样，使用S 8从酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在120℃下在二甲基甲酰胺中作为硫源的NiFe 2 O 4和作为催化剂的NiFe 2 O 4。使用这些方案，由于使用了可磁重复使用的双金属纳米催化剂，并且避免了使用硫醇和芳基卤化物，各种不对称和对称硫化物的合成比使用可用方案更容易。
• A nickel precatalyst for efficient cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids: vital role of dppf
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.059

  日期：2014.6

  An air-stable and easy-to-handle nickel precatalyst, (9-phenanthrenyl)Ni(II)(PPh3)2Cl, was examined for the cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids. Under the optimized reaction conditions, the catalytic system tolerates a wide range of activated, neutral and deactivated substrates. The selectivity of this cross-coupling reaction towards aryl tosylates and arylboronic acids

  检查了空气稳定且易于处理的镍预催化剂（9-菲基）Ni（II）（PPh 3）2 Cl的芳基甲苯磺酸盐与芳基硼酸的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，催化系统可耐受各种活化，中性和失活的底物。已经研究了该交叉偶联反应对芳基甲苯磺酸酯和芳基硼酸的选择性。建议配体1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）通过在关键中间体和活性Ni（0）物种中强制实施顺式几何构型，在偶联中起关键作用。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。