2-(3-methylphenoxy)nitrobenzene | 54495-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(m-tolyloxy)benzene；1-(3-Methylphenoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 54495-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: WOAVWBGOVFKQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenoxy)nitrobenzene 在 盐酸 、 乙酸酐 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3'-Methyl-2-phenoxyphenyl)formamid
  参考文献：
  名称：

  DMF-Assisted Radical Cyclization of o-Isocyanodiaryl Ethers via 1,5-Aryl Migration: Construction of 2-Arylbenzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02806
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2-(3-methylphenoxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  CLV.—二苯醚的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001222

文献信息

• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• One-pot Microwave-assisted Tandem Deprotection of Arylmethanesulfonates / S_NAr Reaction for K₂CO₃-mediated C(Aryl)–O Bond Formation
  作者：Hui Xu、Hong-Feng Li

  DOI：10.1515/znb-2007-0912

  日期：2007.9.1

  One-pot microwave-assisted tandem deprotection of arylmethanesulfonates / nucleophilic aromatic substitution reaction (S_NAr) with activated aryl halides to synthesize asymmetrical diaryl ethers is described.

  一锅微波辅助串联脱保护芳基甲磺酸酯/亲核芳香取代反应（SNAr）与活化芳基卤化物合成非对称二芳基醚的描述。
• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• Microwave‐Assisted Construction of Diaryl Ethers Directly from Arylmethanesulfonates as Convenient Latent Phenols with Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.1080/00397910701412901

  日期：2007.7

  Abstract The microwave‐assisted synthesis of diaryl ethers directly from aryl halides and arylmethanesulfonates, which as latent phenols obviate a deprotection step prior to the SNAr reaction, in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction time was very short (6–9 min), and good to excellent yields (53–90%) with the wide substrate scope were achieved without any catalyst.

  摘要描述了在 Cs2CO3 存在下，直接从芳基卤化物和芳基甲磺酸酯微波辅助合成二芳基醚，它们作为潜在的酚类，避免了 SNAr 反应之前的脱保护步骤。反应时间非常短（6-9 分钟），并且在没有任何催化剂的情况下实现了良好的产率（53-90%）和广泛的底物范围。
• Design, synthesis and antifungal activity of novel furancarboxamide derivatives
  作者：Fang Wen、Hong Jin、Ke Tao、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.060

  日期：2016.9

  Twenty-seven novel furancarboxamide derivatives with a diphenyl ether moiety were synthesized and evaluated for their antifungal activity against Rhizoctonia solani, Botrytis cirerea, Valsa mali and Sphaceloma ampelimum. Antifungal bioassay results indicated that most compounds had good or excellent fungicidal activities for R. solani and S. ampelimum at 20 mg L−1. Among synthesized compounds, compound

  合成了具有二苯醚部分的二十七种新颖的呋喃甲酰胺衍生物，并评估了其对茄状枯萎病菌，蜡状葡萄孢菌，马来酸缬草和安非球菌的抗真菌活性。抗真菌生物测定结果表明，在20 mg L -1时，大多数化合物对sol。R. solani和S. ampelimum具有良好或优异的杀真菌活性。在合成的化合物中，化合物18e对氨苄青霉有更大的抑制作用，最大有效浓度（EC 50）值的一半为0.020 mg L -1。这种强大的活性可与目前使用的商业杀菌剂（例如Boscalid和多菌灵）竞争，并且作为新型杀菌剂未来开发的主导化合物具有巨大的潜力。