D-gulono-γ-lactone | 96243-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: D-gulono-γ-lactone
• 英文别名: 1,4-anhydro-D-gulitol；(2S,3S,4S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 96243-58-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: JNYAEWCLZODPBN-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 D-gulono-γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-环硫-2,3-O-(异丙亚基)-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4’-Thiopurine Nucleosides Using Hypervalent Iodine Compounds

  摘要：

  The reaction of a silylated purine base with thiofuranoid using phenyl iodosyl bis(trifluoroacetate) gave 4'-thio purine nucleosides.

  DOI：

  10.3987/com-07-11250
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖体和d-古洛诺-1,4-内酯制备一些对映体纯的取代吗啉的新途径

  摘要：

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00190-1

文献信息

• Substituted nucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10428104B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds such as: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds to treat neoplasms have been disclosed.

  化合物，如 已经公开了这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物治疗肿瘤的用途。
• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• Synthesis of 4’-Thiopurine Nucleosides Using Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Kayo Soma、Ryosuke Baba、Minoru Machida、Kazuaki Oda

  DOI：10.3987/com-07-11250

  日期：——

  The reaction of a silylated purine base with thiofuranoid using phenyl iodosyl bis(trifluoroacetate) gave 4'-thio purine nucleosides.