5-(p-Chlorbenzyl)-barbitursaeure | 37556-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(p-Chlorbenzyl)-barbitursaeure
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methyl]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 37556-14-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: UOOKDUSRLHMKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Chlorbenzyl)-barbitursaeure 在 三氯异氰尿酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 2-(4-chlorobenzyl)-2-chloromalonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants

  摘要：

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。

  DOI：

  10.1039/c5md00187k
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-(p-Chlorbenzyl)-barbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5-苯并巴比妥酸酯作为新型中枢神经系统抑制剂的合成及体内评价

  摘要：

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200024

文献信息

• [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015183838A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)- (4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• Synthesis of novel bis(pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4(1H,3H)-dione) and its derivatives: Evaluation of their antioxidant properties
  作者：Kandasamy Parameswaran、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.068

  日期：2013.7

  One pot cyclocondensation reaction of barbituric/thiobarbituric acid with aromatic aldehydes and p-phenylenediamine/2,6-diaminopyridine by refluxing in glacial acetic acid afforded novel bis(pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4(1H,3H)-diones)/pyrido bis(pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4(1H,3H)-diones. All the synthesized compounds were screened for their antioxidant activities using FRAP and DPPH methods. Compounds

  通过在冰醋酸中回流，使巴比妥/硫代巴比妥酸与芳族醛和对苯二胺/ 2,6-二氨基吡啶进行一锅环缩合反应，得到新的双（嘧啶并[5,4 - c ]喹啉-2,4（1 H，3）H）-二酮）/吡啶双（嘧啶[5,4 - c ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。所有合成的化合物均采用FRAP和DPPH方法筛选其抗氧化活性。氯取代基显示出相对良好的抗氧化性能。
• Preparation of 5-substituted benzylbarburituric acids and investigation of the effect of the benzyl and substituted benzyl groups on the acidity of barbituric acid
  作者：John V. Tate、William N. Tinnerman、Vito Jurevics、Harold Jeskey、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570230103

  日期：1986.1

  5-substituted benzylbarbituric acids has been determined in 50% ethanol/water and they were found to be more acidic than barbituric acid. The pKas of these derivatives obey Hammett's equation indicating that their acidity is affected by substituents in the same manner as the benzoic acid ionization constants. A synthesis of these acids is described.

  已在50％的乙醇/水中测定了5-苄基巴比妥酸和一系列5-取代的苄基巴比妥酸的酸度，发现它们比巴比妥酸更酸性。这些衍生物的p K a s服从哈米特方程，表明它们的酸度受取代基影响的方式与苯甲酸电离常数相同。描述了这些酸的合成。
• MODIFIED PYRIMIDINE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Clark Robin D.

  公开号：US20090275600A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的改性嘧啶化合物类、组成物和使用该化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。