2-Ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 335202-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 335202-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: XGWFTVJLHTVFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 air 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-ethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-acetyloxy-2-ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-Ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n

文献信息

• Total Synthesis of Hybocarpone
  作者：K. C. Nicolaou、David Gray

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<761::aid-anie7610>3.0.co;2-0

  日期：2001.2.16
• Total Synthesis of Hybocarpone and Analogues Thereof. A Facile Dimerization of Naphthazarins to Pentacyclic Systems
  作者：K. C. Nicolaou、David L. F. Gray

  DOI：10.1021/ja030497n

  日期：2004.1.1

  The total synthesis of the lichen-derived antitumor agent hybocarpone (1) and related compounds is described. The successful route to hybocarpone features a novel radical-based dimerization/hydration cascade which generates the bridging hindered carbon-carbon bond of the molecule in a stereocontrolled manner, setting the relative configurations of the four contiguous stereocenters in a single step

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，