N,N-Dimethyl-sulfaminsaeure-m-tolylester | 1135-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-sulfaminsaeure-m-tolylester
• 英文别名: 3-Methylphenyl N,N-dimethylsulfamate；(3-methylphenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1135-03-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: WUMQBNUGBYPEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N,N-Dimethyl-sulfaminsaeure-m-tolylester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-(3-甲基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氨基磺酸盐的胺化

  摘要：

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007325
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 间甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.17h， 以90%的产率得到N,N-Dimethyl-sulfaminsaeure-m-tolylester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates

  摘要：

  The first Suzuki-Miyaura cross-couplings of carbamates, carbonates, and sulfamates is described. The method provides a powerful means of using simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aromatic compounds, as exemplified by a concise synthesis of the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  DOI：

  10.1021/ja906477r

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Pincer-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500987

  日期：2015.9

  The nickel N,N,N-pincer complex 2 was demonstrated to effectively catalyze the cross-coupling of aryl sulfamates with arylzinc chlorides under mild conditions. The reaction is suitable for a wide range of substrates, and tolerates various functional groups.

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Qin-Na Ma、Ren-Hao Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c3ob41382a

  日期：——

  showed efficient catalytic activity toward the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids or potassium phenyltrifluoroborate, giving the expected coupling products in good to high yields. It should be noted that this is the first example so far of the phosphine-free, NHC–Pd(II) complexes catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids.

  现成的NHC-Pd（II）-Mp配合物2对芳基氨基磺酸与芳基硼酸或苯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而以高至高收率提供了预期的偶联产物。应当指出，这是迄今为止不含膦的NHC-Pd（II）配合物催化氨基磺酸芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的第一个例子。
• Iron-Catalyzed Alkylations of Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Amanda L. Silberstein、Stephen D. Ramgren、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301681z

  日期：2012.7.20

  The alkylation of aryl sulfamates and carbamates using iron catalysis is reported. The method constructs sp2–sp3 carbon–carbon bonds and provides synthetically useful yields across a range of substrates (>35 examples). The directing group ability of sulfamates and carbamates, accompanied by their low reactivity toward conventional cross-couplings, renders these substrates useful for the synthesis of

  报道了使用铁催化的芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化。该方法构建了 sp 2 –sp 3碳-碳键，并在一系列底物（> 35 个示例）中提供了合成有用的产率。氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的导向基团能力，以及它们对传统交叉偶联的低反应性，使得这些底物可用于合成多官能化芳烃。