2,4-dimethoxyphenyllead triacetate | 36896-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxyphenyllead triacetate
• 英文别名: Tris(acetyloxy)(2,4-dimethoxyphenyl)plumbane；[diacetyloxy-(2,4-dimethoxyphenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 36896-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈Pb
• 分子量: 521.492
• InChiKey: QMUVVUPJESBTJY-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxyphenyllead triacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3,4-dihydro-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与三乙酸芳基铅的配体偶联反应合成新黄酮

  摘要：

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00955-8
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 间苯二甲醚 在 氯乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2,4-dimethoxyphenyllead triacetate
  参考文献：
  名称：

  位阻叔α-芳基酮的对映选择性结构：异黄酮的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发出一种用于催化具有非常空间受阻的芳基环的酮的催化不对称α-芳基化的方法。该反应在温和的条件下在短的反应时间内发生，并已被用于异黄酮的第一催化不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36452b

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATIVE COUPLING OF ORGANOLEAD COMPOUNDS: SYNTHESIS OF SYMMETRICAL KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Chul Choi

  DOI：10.1081/scc-100103533

  日期：2001.1

  Organolead acetates can be carbonylated in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and NaOMe (5 equiv.) in CH3CN under atmospheric pressure of carbon monoxide at room temperature to afford symmetrical ketones.

  在 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 NaOMe (5 equiv.) 的存在下，有机铅乙酸酯可以在 CH3CN 中在一氧化碳的常压下在室温下羰基化，得到对称的酮。
• Enantioselective synthesis of sterically hindered α-allyl–α-aryl oxindoles via palladium-catalysed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Mark Jackson、Calvin Quince O'Broin、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/c7ob02161e

  日期：——

  decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) was optimized with 2,4,6-trimethoxyphenyl as the aryl-containing substrate. A screen of chiral P,N- and P,P-based ligands showed that the ANDEN-phenyl Trost ligand was the most effective, affording the corresponding α-allyl–α-aryl oxindole product in 96% yield and 99% ee. A substrate scope of a further 12 α-aryl–β-amido allyl ester substituted oxindoles showed

  已开发出在对羟基3位具有全碳四级立体中心的位阻α-烯丙基-α-芳基羟基吲哚的高对映选择性合成。合成途径中的关键步骤是新颖的一锅，两步合成α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚，通过拦截不稳定的烯丙基酯以41-75％的高收率（13个实例）通过与三乙酸芳基铅试剂反应生成中间体。以2,4,6-三甲氧基苯基作为含芳基的底物优化了钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应（DAAA）。手性P，N-和P，P的屏幕基配体表明，ANDEN-苯基Trost配体最有效，以96％的收率和99％ee的产率提供相应的α-烯丙基-α-芳基羟吲哚产物。另有12个α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚的底物范围显示，在高ee（94-98％）的情况下会形成含有庞大的二-邻甲氧基取代的芳烃和萘基的产物，而缺少这些的替代模式是在中等水平的对映选择性（56-63％ee）下形成的。出乎意料的是，与预期的C相反，2,6-二甲基苯基取代的
• Palladium-catalyzed cross-coupling of organolead compounds with organostannanes
  作者：Suk-Ku Kang

  DOI：10.1039/a802726i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of organolead triacetates with organostannanes has been accomplished in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and NaOMe (5 equiv.) in MeOH–MeCN (1:1) under mild conditions.

  在温和条件下，已经实现了在MeOH–MeCN（1:1）中，使用Pd2(dba)3·CHCl3（5 mol%）和NaOMe（5当量）催化的有机铅三乙酸酯与有机锡化合物的交叉偶联反应。
• Enantioselective Synthesis of α-Allyl-α-aryldihydrocoumarins and 3-Isochromanones via Pd-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Ramulu Akula、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02584

  日期：2016.11.4

  An enantioselective Pd-catalyzed DAAA of α-aryl-β-oxo esters has been developed employing the (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand to prepare a series of α-aryl-α-allyldihydrocoumarins and 3-isochromanones. A variety of aryl groups were successfully employed to afford the dihydrocoumarin and 3-isochromanone products in high yields up to 95% and ee’s up to 96%. Under these conditions, substrates containing

  利用（R，R）-ANDEN-苯基Trost配体，开发了对映选择性的Pd催化的α-芳基-β-氧代酯的DAAA，以制备一系列α-芳基-α-烯丙基二氢香豆素和3-异色酮。成功地使用了各种芳基，以高达95％的高收率和高达96％的ee收率提供了二氢香豆素和3-isochromanone产品。在这些条件下，含有二和单-邻取代的芳基的底物具有最高水平的对映选择性。这项工作代表了全碳四元α-烯丙基-α-芳基二氢香豆素和3-异色酮的对映选择性制备的第一个实例。
• β-diketone interactions
  作者：John Emsley、Lewina Y.Y. Ma、Sacha A. Karaulov、Majid Motevalli、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/0022-2860(90)80322-b

  日期：1990.1

  Abstract The X-ray crystal structure of the title compound shows it to be the enol tautomer and with two molecules in the unit cell, with hydrogen bond lengths, R (O··O), of 2.446 and 2.474 A. These and other hydrogen bond parameters (δ, Δδ(H-D) and ν OHO ) of similar compounds are compared and attempts made to relate them to Q , which is derived from the bond asymmetry of the enol ring.

  摘要 标题化合物的 X 射线晶体结构表明它是烯醇互变异构体，在晶胞中有两个分子，氢键长度 R (O··O) 为 2.446 和 2.474 A。这些和其他氢比较相似化合物的键参数（δ、Δδ(HD) 和 ν OHO ），并尝试将它们与 Q 相关联，Q 源自烯醇环的键不对称性。