3-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one | 155726-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-methyl-6-chloroxanthone；3-chloro-6-methylxanthen-9-one
• CAS: 155726-21-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: LTGSVUCXQHLCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Drifting of heme-coordinating group in imidazolylmethylxanthones leading to improved selective inhibition of CYP11B1

  摘要：

  An abnormal increase in glucocorticoid levels is responsible for pathological disorders affecting different organs and systems, and the selective inhibition of appropriate steroidogenic enzymes represents a validated strategy to restore their physiological levels. In continuing, our studies on CYP11B inhibitors, in this paper a small series of 6-substituted 3-imidazolylmethylxanthones was designed and synthesized, according to the data acquired from previously reported series of derivatives and from a purposely-performed docking study. The new compounds proved to be potent inhibitors of CYP11B isoforms, being effective on CYP1161 in the low nanomolar range and improving selectivity with respect to CYP11B2, compared to previously reported related compounds. These data further confirmed that a suitable mutual arrangement of the imidazolylmethyl pharmacophore and a properly selected substituent on the xanthone core allows a fine tuning of the activity towards the different CYPs and further corroborate the role of the xanthone scaffold as a privileged structure in this field. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.078
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醛 、 间甲酚 在 potassium phosphate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以29%的产率得到3-chloro-6-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对转甲状腺素蛋白淀粉样变性的抑制活性

  摘要：

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116292

文献信息

• Xanthone derivatives, their preparation and use
  申请人：INVERNI DELLA BEFFA S.P.A.

  公开号：EP0586960B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5516794A
  申请人：——

  公开号：US5516794A

  公开（公告）日：1996-05-14