cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-5-methyl-1,3-isobenzofurandione | 1694-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-5-methyl-1,3-isobenzofurandione
• 英文别名: (3aRS,7aSR)-5-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione；3a,5,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione；4-methyl-cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride；cis-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalic anhydride；cis-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophtalic anhydride；(+/-)-4-methyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride；1,3-Isobenzofurandione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-5-methyl-, (3aR,7aS)-rel-；(3aR,7aS)-5-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1694-82-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: OEMSKMUAMXLNKL-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-5-methyl-1,3-isobenzofurandione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-4r,5c-bis-hydroxymethyl-1-methyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Iridomyrmecin Series. Abnormal Ring Closure of a 1,6-Keto Aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a034
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-cyclohex-4-ene-1r,2t-dicarboxylic acid-anhydride 生成 cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-5-methyl-1,3-isobenzofurandione
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kutscherow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 298,306; engl. Ausg. S. 265, 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• An expedient and convenient approach for one-pot synthesis of 1<i>H-</i>isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones
  作者：Zeinab Ekhtiari、Forugh Havasi、Farzad Nikpour

  DOI：10.1515/znb-2016-0060

  日期：2016.9.1

  Abstract An easy and expedient method for the one-pot synthesis of 1H-isoindole-1,3(2H)-diones has been developed by the reaction of the corresponding cyclic anhydrides with guanidinium chloride as a nitrogen source in the presence of FeCl3 as a catalyst under mild reaction conditions.

  摘要 通过相应的环状酸酐与作为氮源的氯化胍在 FeCl3 存在下反应，开发了一种简单方便的一锅法合成 1H-isoindole-1,3(2H)-二酮。温和的反应条件下的催化剂。