BAPT-51 | 1186210-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: BAPT-51
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1186210-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: GSBKOUPDOBANQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 BAPT-51
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基-1,3,4-恶二唑类作为有效抗癌剂的有效合成与生物学研究

  摘要：

  已经描述了从容易获得的起始原料容易，方便且高产率地合成一系列新颖的5-（3'-吲哚基）-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑。该协议的关键步骤是在无溶剂条件下使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯对N-酰基hydr 1进行氧化环化。筛选了5-（3'-吲哚基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物对各种人类癌细胞系的体外抗癌活性。化合物3C，3D和3J显示出强的细胞毒性（IC 50〜1μM）和选择性针对人肿瘤细胞株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.172

文献信息

• MATERIALS AND METHODS USEFUL TO INDUCE CANCER CELL DEATH VIA METHUOSIS OR AUTOPHAGY OR A COMBINATION THEREOF
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20200297709A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Compounds, compositions, and methods useful for inducing cancer cell death via methuosis, autophagy, or a combination thereof, are described. The compounds have a 4-pyridyl group linked by a heterocyclic group to an aryl, heteroaryl, aralkyl, or heteroaryl alkyl.
• An efficient synthesis and biological study of novel indolyl-1,3,4-oxadiazoles as potent anticancer agents
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Emmanuel O. Johnson、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.172

  日期：2009.8

  A facile, convenient and high yielding synthesis of a series of novel 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is oxidative cyclization of N-acylhydrazones 1 using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene under solvent-free condition. The 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles were screened for their

  已经描述了从容易获得的起始原料容易，方便且高产率地合成一系列新颖的5-（3'-吲哚基）-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑。该协议的关键步骤是在无溶剂条件下使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯对N-酰基hydr 1进行氧化环化。筛选了5-（3'-吲哚基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物对各种人类癌细胞系的体外抗癌活性。化合物3C，3D和3J显示出强的细胞毒性（IC 50〜1μM）和选择性针对人肿瘤细胞株。