4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)butanoic acid | 1243610-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)butanoic acid；4-[(2-Ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 1243610-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: QCBRRLNRMQIEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)butanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以28%的产率得到4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 4-氨基丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963

文献信息

• Rationally designed squaryldiamides – a novel class of sugar-nucleotide mimics?
  作者：Sven Niewiadomski、Zeenat Beebeejaun、Helen Denton、Terry K. Smith、Richard J. Morris、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c004165c

  日期：——

  for the diphosphate group, with the ability to coordinate to a divalent metal, is therefore an important design criteria for the development of sugar-nucleotide mimics. Here, we describe the rational design and synthesis of a novel class of sugar-nucleotide mimics based on a squaryldiamide scaffold, an uncharged phosphate isostere. We demonstrate by comprehensive NMR titration experiments that the new

  糖核苷酸，如 GDP-甘露糖， GDP-岩藻糖 和 UDP-葡萄糖 是重要的生物分子，在碳水化合物和 糖缀合物生物合成、代谢和细胞信号传导。天然存在的糖核苷酸的类似物和模拟物作为化学工具和糖核苷酸依赖性酶（包括糖基转移酶）的抑制剂候选物而受到追捧。许多糖核苷酸通过协调它们的目标糖基转移酶二磷酸盐组为活性位点中的二价金属辅因子。因此，鉴定不带电荷的、化学稳定的二磷酸基团替代物，具有与二价金属配位的能力，因此是开发糖核苷酸模拟物的重要设计标准。在这里，我们描述了基于方酸二酰胺支架的新型糖核苷酸模拟物的合理设计和合成。磷酸盐等排。我们通过全面的 NMR 滴定实验证明，新的糖核苷酸模拟物有效地协调了镁2+，并提供来自与治疗相关的甘露糖基转移酶的生物学研究结果 锥虫布氏锥虫。我们的研究结果表明，方酸二酰胺是开发糖核苷酸模拟物的有前途的模板，并说明方二酰胺基团作为抑制剂设计片段的巨大潜力。
• Kinetic Analysis and Mechanism of the Hydrolytic Degradation of Squaramides and Squaramic Acids
  作者：Marta Ximenis、Emilio Bustelo、Andrés G. Algarra、Manel Vega、Carmen Rotger、Manuel G. Basallote、Antonio Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02963

  日期：2017.2.17

  squaramic acids, the product of partial hydrolysis of squaramides, has been evaluated by UV spectroscopy at 37 °C in the pH range 3–10. Under these conditions, the compounds are kinetically stable over long time periods (>100 days). At pH >10, the hydrolysis of the squaramate anions shows first-order dependence on both squaramate and OH–. At the same temperature and [OH–], the hydrolysis of squaramides

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。