9-bromo-spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] | 1121545-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-bromo-spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]
• 英文别名: 9-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]；9-bromospiro[fluorene-7,9'-benzofluorene]；9-Bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]
• CAS: 1121545-06-9
• 化学式: C₂₉H₁₇Br
• 分子量: 445.358
• InChiKey: AJFWTIKIRXOGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9-bromospiro[22-azahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.015,23.016,21]tetracosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20,23-undecaene-12,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자

  摘要：

  本发明涉及一种用作有机电致发光器件的有机材料，该有机材料是一种蓝光型有机材料，利用该有机材料在有机层中的有机电致发光器件能够以高效率获得短波长的发光，并具有改进的寿命特性。

  公开号：

  KR20160113488A
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-7-(2-phenylphenyl)benzo[c]fluoren-7-ol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-bromo-spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient blue OLED based on 9-anthracene-spirobenzofluorene derivatives as host materials

  摘要：

  一种新型以螺[苯并[c]荧蒽-7,9′-荧蒽](SBFF)为基础的蓝色主材料，9-(10-苯基蒽-9-基)SBFF (BH-9PA)、9-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)SBFF (BH-9NA) 和 9-(10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基)SBFF (BH-9NPA) 通过将9-溴-SBFF (2)与10-苯基蒽-9-基硼酸、10-(萘-1-基)蒽-9-基硼酸和10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基硼酸通过铃木反应成功合成。双[4-(二-p,N,N-二苯胺)乙烯]苯乙烯 (DSA-Ph) 和 N,N-二苯基-N′,N′-二甲基托烯-5,9-二胺 (BD-6MDPA) 被用作掺杂材料。采用结构为ITO/DNTPD/NPB/主材料:5%掺杂剂/Alq3/Al-LiF的蓝色OLED被制备，使用了掺入DSA-Ph和BD-6MDPA掺杂剂的三种主材料，其中掺有DSA-Ph和BD-6MDPA的BH-9PA器件在7 V时显示出468 nm和464 nm的蓝色电致发光光谱，亮度效率分别为7.03和6.60 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/c0jm00593b

文献信息

• Synthesis of New Spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] Dimers and Their Optical Properties
  作者：Jeong-A Seo、Chil-Won Lee、Myoung-Seon Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1414

  日期：2013.5.20

  9'-fluorene] (10), and 2'-[spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluoren]-2'-yl] spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] (11) were successfully prepared from the corresponding halogen and boronic acid derivatives through the Suzuki coupling reaction, respectively. Chemical structures were confirmed by H nuclear magnetic resonance (NMR), C NMR, Fourier transforminfrared spectrscopy, mass spectroscopy, and elemental

  五种新型螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]基染料，包括5-[螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5yl]螺[苯并[c]芴- 7,9'-芴] (7), 5-[螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-9-基]螺[苯并[c]芴7,9'-芴] (8) , 5-[螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-2'-基]螺[苯并[c]芴-7,9'-芴] (9), 9[螺[苯并[ c]芴-7,9'-芴]-9-基]螺[苯并[c]芴-7,9'-芴](10)，和2'-[螺[苯并[c]芴-7， 9'-芴]-2'-基]螺[苯并[c]芴-7,9'-芴](11)分别由相应的卤素和硼酸衍生物通过Suzuki偶联反应成功制备。化学结构通过 H 核磁共振 (NMR)、C NMR、傅里叶变换红外光谱、质谱、和元素分析。通过差示扫描量热法和热重分析测定热性能。使用紫外-可见光、光致发光 (PL) 和光电子能谱系统地研究了光学和电化学性质之间的关系以
• Deep blue fluorescent host materials based on spirobenzofluorene-fluorene dimers and their properties
  作者：Chil-Won Lee、Ji-Geun Jang、Myoung-Seon Gong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.027

  日期：2013.9

  Deep blue fluorescent host materials based on the novel spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluorene] dimers, 5-[spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluoren]-5-yl] spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluorene], 9-[spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluoren]-2′-yl] spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluorene], and 1,4-bis(spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluorene]-5-yl)benzene were designed and successfully prepared using the Suzuki coupling

  基于新型螺[苯并[ c ]芴-7,9'-芴]二聚体5- [螺[苯并[ c ]芴-7,9'-芴] -5-yl]螺的深蓝色荧光主体材料[苯并[ c ]芴-7,9'-芴]，9- [螺[苯并[苯并[ c ]芴] -7,9'-芴] -2'-基]螺[苯并[ c ]芴-7,9设计了′′-芴]和1，4-双（螺[苯并[苯并[ c ]芴] -7,9′-芴] -5-基]苯，并通过Suzuki偶联反应成功制备。研究了Sprodimers的物理性质及其作为N，N，N'，N'-四苯基螺旋[苯并[c]芴-7,9'-芴] -5,9-二胺掺杂的蓝色主体材料的电致发光特性。所使用的设备配置为ITO /N，N'二苯基-N，N' -双[4-（苯基-米甲苯基-氨基）苯基]联苯基-4,4'-二胺/ N，N' -二（1-萘基） - N， N'-二苯基联苯胺/主体：5％掺杂剂/三（8-羟基喹啉）铝）/ LiF。从1,4-双获得的装置（螺[苯并[
• COMPOUNDS WITH SPIROBIFLUORENE-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190194164A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to spirobifluorene derivatives which are substituted with electron transport groups, in particular for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising the same.

  该发明涉及用电子传输基团取代的螺联苯衍生物，特别用于电子器件中。该发明还涉及根据该发明制备化合物的方法，以及包含相同化合物的电子器件。
• Orange Phosphorescent Organic Light-emitting Diodes Using a Spirobenzofluorene-type Phospine Oxides as Host Materials
  作者：Young-Min Jeon、In-Ho Lee、Chil-Won Lee、Jun-Yeob Lee、Myoung-Seon Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2955

  日期：2010.10.20

  Spiro-type orange phosphorescent host materials, 9-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (OPH-1P) and 5-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (OPH-2P) were successfully prepared by a lithiation reaction followed by a phosphination reaction with diphenylphosphinic chloride. The EL characteristics of OPH-1P and OPH-2P as orange host materials doped with iridium(III) bis(2-phenylquinoline)acetylacetonate ($Ir(pq)_2acac$) were evaluated. The electroluminescence spectra of the ITO (150 nm)/DNTPD (60 nm)/NPB (30 nm)/OPH-1P or OPH-2P: $Ir(pq)_2acac$ (30 nm)/BCP (5 nm)/$Alq_3$ (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) devices show a narrow emission band with a full width at half maximum of 75 nm and $\lambda_max}$ = 596 nm. The device obtained from OPH-1P doped with 3% $Ir(pq)_2acac$ showed an orange color purity of (0.580, 0.385) and an efficiency of (14 cd/A at 7.0 V). The ability of the OPH-P series to combine a high triple energy with a low operating voltage is attributed to the inductive effect of the P=O moieties and subsequent energy lowering of the LUMO, resulting in the enhancement of both the electron injection and transport in the device. The overall result is a device with an EQE > 8% at high brightness, but operating voltage of less than 6.4 V, as compared to the literature voltages of ~10 V.

  通过石化反应，再与二苯基膦酰氯发生磷化反应，成功制备了螺型橙色磷光宿主材料--9-二苯基氧化膦-螺[芴-7,9'-苯并呋喃]（OPH-1P）和 5-二苯基氧化膦-螺[芴-7,9'-苯并呋喃]（OPH-2P）。评估了 OPH-1P 和 OPH-2P 作为掺杂双（2-苯基喹啉）乙酰丙酮酸铱（$Ir(pq)_2ac$）的橙色宿主材料的电致发光特性。评估了 ITO（150 nm）/DNTPD（60 nm）/NPB（30 nm）/OPH-1P 或 OPH-2P 的电致发光光谱：$Ir(pq)_2acac$（30 nm）/BCP（5 nm）/$Alq_3$（20 nm）/LiF（1 nm）/Al（200 nm）器件显示出一个窄发射带，半最大全宽为 75 nm，$\lambda_max}$ = 596 nm。由掺杂了 3% $Ir(pq)_2acac$ 的 OPH-1P 制成的器件显示出 (0.580, 0.385) 的橙色纯度和 (7.0 V 时 14 cd/A) 的效率。OPH-P 系列之所以能够将高三倍能量与低工作电压结合起来，是因为 P=O 分子的感应效应以及 LUMO 的能量随之降低，从而增强了器件中的电子注入和传输。总体结果是，该器件在高亮度下的 EQE > 8%，但工作电压低于 6.4 V，而文献中的电压约为 10 V。
• New All-Fused Ring Spiro Blue Host and Dopant System: Application in Sky-Blue Fluorescent Organic Light-Emitting Materials
  作者：Jae-Ryung Cha、Chil-Won Lee、Myoung-Seon Gong

  DOI：10.1002/bkcs.10543

  日期：2015.11

  Highly efficient sky‐blue organic light emitting devices (OLEDs) were fabricated using fused‐ring spiro host materials 1,10‐di(2‐naphthyl)spiro[benzo[ij]tetraphene‐7,9′‐fluorene] ( H1 ) and 1‐[1‐(4‐biphenyl)]‐10‐phenylspiro[benzo[ij]tetraphene‐7,9′‐fluorene] ( H2 ). H1 and H2 were doped with a fluorescent dopant based on 5,9‐di(di‐p‐tollylaminospiro[benzo[c]fluorene‐7,9′‐fluorene] ( D3 ). Typical blue

  使用稠合环螺旋主体材料1,10-二（2-萘基）螺[苯并[ ij ]四苯-7,9'-芴]（H1）和1- [1-（4-联苯）]-10-苯基螺[苯并[ ij ]四苯-7,9'-芴]（H2）。H1和H2掺杂了基于5,9-二（二-对甲苯基氨基螺[苯并[ c ]芴-7,9'-芴]（D3）的荧光掺杂剂，典型的蓝色荧光OLED用铟锡氧化物制成。 （ITO）/ N，N'-二苯基-N， N'-bis [4-（苯基-m-（甲苯基-氨基）苯基]-联苯-4,4'-二胺（DNTPD）/ N，N，N'，N'-四（1-联苯）-联苯-4,4'-二胺（TBB）/ SBTF宿主：D3 / 9,10-二（萘-2-基）蒽-2-基（4,1-亚苯基）（1-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑）（LG201）/ LiF / Al配置，随后进行了调查。该H1：5％D3装置在472处表现出电致发光发射，具有效率6.91坎德拉/ A，外部量子效率4