5,9-二溴螺[苯并[c]芴-7,9'-芴] | 1242570-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,9-二溴螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]
• 英文名称: 5,9-dibromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]
• 英文别名: 5,9-Dibromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]
• CAS: 1242570-65-5
• 化学式: C₂₉H₁₆Br₂
• 分子量: 524.254
• InChiKey: XXFIREDPLXNSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-二溴螺[苯并[c]芴-7,9'-芴] 、 N-苯基-2-萘胺 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5-N,9-N-dinaphthalen-2-yl-5-N,9-N-diphenylspiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]-5,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  Deep-blue OLEDs using novel efficient spiro-type dopant materials

  摘要：

  The deep blue fluorescent spiro-type dopant materials N,N,N',N'-tetraphenylspiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (SFBF)-5,9-diamine (BD-6DPA), N,N'-di-(2-naphthyl)-N,N'-diphenyl-SFBF-5,9-diamine(BD-6NPA), N,N'-diphenyl-N,N'-di-m-tolyl-SFBF-5,9-diamine (BD-6MDPA) and N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)-SFBF-5,9-diamine (BD-6TMSA) were designed and successfully prepared by amination reactions. The EL characteristics of MADN as the blue host material doped with the above blue dopant materials were evaluated. The electroluminescence spectra of ITO/N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine (DNTPD/N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine (NPB)/2-methyl-9,10-di(2-naphthyl) anthracene (MADN): BD-6MDPA/tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Alq(3))/LiF/Al devices show a Narrow emission band with a full width at half maximum of 48 nm and a lambda(max)(epsilon) = 463 nm. The device obtained from MADN doped with BD-6MDPA showed a good color purity (0.135, 0.156), high luminance efficiency (9.11 cd/A at 6.5 V) and high external quantum efficiency (8.16%). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2010.08.007
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5,9-二溴螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]
  参考文献：
  名称：

  新型全熔环螺旋蓝主体和掺杂剂系统：在天蓝色荧光有机发光材料中的应用

  摘要：

  使用稠合环螺旋主体材料1,10-二（2-萘基）螺[苯并[ ij ]四苯-7,9'-芴]（H1）和1- [1-（4-联苯）]-10-苯基螺[苯并[ ij ]四苯-7,9'-芴]（H2）。H1和H2掺杂了基于5,9-二（二-对甲苯基氨基螺[苯并[ c ]芴-7,9'-芴]（D3）的荧光掺杂剂，典型的蓝色荧光OLED用铟锡氧化物制成。 （ITO）/ N，N'-二苯基-N， N'-bis [4-（苯基-m-（甲苯基-氨基）苯基]-联苯-4,4'-二胺（DNTPD）/ N，N，N'，N'-四（1-联苯）-联苯-4,4'-二胺（TBB）/ SBTF宿主：D3 / 9,10-二（萘-2-基）蒽-2-基（4,1-亚苯基）（1-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑）（LG201）/ LiF / Al配置，随后进行了调查。该H1：5％D3装置在472处表现出电致发光发射，具有效率6.91坎德拉/ A，外部量子效率4

  DOI：

  10.1002/bkcs.10543

文献信息

• Highly efficient blue OLED based on 9-anthracene-spirobenzofluorene derivatives as host materials
  作者：Myoung-Seon Gong、Hyun-Seok Lee、Young-Min Jeon

  DOI：10.1039/c0jm00593b

  日期：——

  A novel spiro[benzo[c]fluorene-7,9′-fluorene](SBFF)-based blue host material, 9-(10-phenylanthracene-9-yl)SBFF (BH-9PA), 9-(10-(naphthalene-1-yl)anthracene-9-yl)SBFF (BH-9NA) and 9-(10-(4-(naphthalene-1-yl)phenyl)anthracene-9-yl)SBFF (BH-9NPA) were successfully prepared by reacting 9-bromo-SBFF (2) with 10-phenylanthracene-9-yl boronic acid, 10-(naphthalene-1-yl)anthracene-9-yl boronic acid and 10-(4-(naphthalene-1-yl)phenyl)anthracene-9-yl boronic acid through the Suzuki reaction, respectively. Bis[4-(di-p-N,N-diphenylamino)styryl]stilbene (DSA-Ph) and N,N-diphenyl-N′,N′-dim-tolyl-SBFF-5,9-diamine (BD-6MDPA) were used as dopant materials. Blue OLEDs with the configuration ITO/DNTPD/NPB/host : 5% dopant/Alq3/Al-LiF were prepared from the three host materials doped with DSA-Ph and BD-6MDPA dopants and the device composed of BH-9PA doped with DSA-Ph and BD-6MDPA showed blue EL spectra at 468 and 464 nm at 7 V and luminance efficiencies of 7.03 and 6.60 cd A−1, respectively.

  一种新型以螺[苯并[c]荧蒽-7,9′-荧蒽](SBFF)为基础的蓝色主材料，9-(10-苯基蒽-9-基)SBFF (BH-9PA)、9-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)SBFF (BH-9NA) 和 9-(10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基)SBFF (BH-9NPA) 通过将9-溴-SBFF (2)与10-苯基蒽-9-基硼酸、10-(萘-1-基)蒽-9-基硼酸和10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基硼酸通过铃木反应成功合成。双[4-(二-p,N,N-二苯胺)乙烯]苯乙烯 (DSA-Ph) 和 N,N-二苯基-N′,N′-二甲基托烯-5,9-二胺 (BD-6MDPA) 被用作掺杂材料。采用结构为ITO/DNTPD/NPB/主材料:5%掺杂剂/Alq3/Al-LiF的蓝色OLED被制备，使用了掺入DSA-Ph和BD-6MDPA掺杂剂的三种主材料，其中掺有DSA-Ph和BD-6MDPA的BH-9PA器件在7 V时显示出468 nm和464 nm的蓝色电致发光光谱，亮度效率分别为7.03和6.60 cd A−1。
• 一种螺苯并芴类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN104557439B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供了一种螺苯并芴类衍生物，及其制备方法与应用，具体地，本发明提供了一种具有式I结构的化合物：其中，M的定义如说明书中所述。本发明的化合物可以用于制备发光材料，或用于制备电致发光器件，具有稳定性好，高性能、高效率的特点，尤其适用于制备蓝光电致发光器件。
• New Fluorescent Blue OLED Host and Dopant Materials Based on the Spirobenzofluorene
  作者：In-Ho Lee、Myoung-Seon Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1475

  日期：2011.5.20

  New spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] (SBFF)-based blue host materials, 9-phenyl-SBFF (BH-4P) and 5,9-diphenyl-SBFF (BH-6DP), were successfully prepared by spiro-formation of 9-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-7-one with 2-bromobiphenyl via lithiation and reaction of 5,9-dibromo-SBFF with phenylboronic acid through the Suzuki reaction, respectively. Diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine (BD-1) and N,N-diphenyl-N',N'-diphenyl-SBFF-5,9-diamine (BD-6DPA) were used as dopant materials. Blue OLEDs with the configuration ITO/N,N'-bis-[4-(di-m-tolylamino)phenyl]-N,N'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (DNTPD)/bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl]benzidine (NPB)/host:5% dopant/SFC-137/Al-LiF were prepared from the two host materials doped with BD-1 and BD-6DPA dopants and the devices composed of BH-4P and BH-6DP doped with BD-6DPA showed blue EL spectra at 458 and 463 nm at 7 V and luminance efficiencies of 4.58 and 4.88 cd/A, respectively.

  9-苯基-SBFF（BH-4P）和 5,9-二苯基-SBFF（BH-6DP）分别通过 9-苯基-7H-苯并[c]芴-7-酮与 2-溴联苯的石化作用和 5,9-二溴-SBFF与苯硼酸的铃木反应，成功制备了新型螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]（SBFF）基蓝色宿主材料。二苯基-[4-(2-[1,1;4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]胺（BD-1）和 N,N-二苯基-N',N'-二苯基-SBFF-5,9-二胺（BD-6DPA）被用作掺杂剂材料。蓝色 OLED 的配置为 ITO/N,N'-双[4-（二间甲苯氨基）苯基]-N,N'-二苯基联苯-4,4'-二胺（DNTPD）/双[N-（1-萘基）-N-苯基]联苯胺（NPB）/宿主：5%掺杂剂/SFC-137/Al-LiF制备了掺有BD-1和BD-6DPA掺杂剂的两种宿主材料，由掺有BD-6DPA的BH-4P和BH-6DP组成的器件在7 V电压下显示出458和463 nm波长的蓝色EL光谱，发光效率分别为4.58和4.88 cd/A。58 和 4.88 cd/A。
• 螺环型有机材料及利用该材料的有机电致发光元件
  申请人：大州电子材料株式会社

  公开号：CN105408303A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种螺环型有机材料及利用该材料的有机电致发光元件，更加详细地，涉及一种能够以高效发射短波长的光的螺环型有机材料及利用该材料的有机电致发光元件。
• 一种螺芴化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN109704913A

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种螺芴化合物及其应用。本发明所提供的螺芴化合物，具有良好的热稳定性及器件稳定性。采用本发明的所提供的螺芴化合物作为电致发光器件发光层的主体材料，或进一步在器件的发光层中掺杂客体材料，所得器件的开启电压得到显著降低，发光效率得到提高，且器件稳定性也得到明显的提升。