((4-bromobenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane | 522613-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-bromobenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Silane, [(4-bromophenyl)methoxy]dimethylphenyl-；(4-bromophenyl)methoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 522613-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₇BrOSi
• 分子量: 321.289
• InChiKey: MIHLWZSBJBDQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromobenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane 在 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 生成 [4-(bromomethyl)phenyl]trimethyl stannane
  参考文献：
  名称：

  铃兰和百合中的硅/锗/锡类似物嗅觉特性的比较分析

  摘要：

  百合的最谷气味剂铃兰醛（的硅/锗/锡类似物外消旋- 1），化合物的外消旋- 1b中，外消旋-图1c，和外消旋- 1 d和bourgeonal（2），化合物合成了2 b，2 c和2 d，并对其嗅觉特性进行了表征，包括GC嗅觉研究。化合物外消旋- 1 - c ^和2 - ç具有一个典型的百合的最谷气味，而stanna -类似物外消旋‐ 1 d和2 d，尽管有些花香，但显然不再属于铃兰科。在所研究的两个系列的碳/硅/锗/锡类似物中，铃兰的气味以碳<硅<锗<锡的顺序降低。产生与hOR17-4的稳定四环素调节表达的HEK293细胞系中通过分析重组hOR17-4活化外消旋- 1 - d和2 - d通过使用钙2+成像。Bourgeonal（2）显示出最高的效力激活，而铃兰醛（外消旋- 1）和硅杂bourgeonal（2b的）展示出较低的激活潜能。硅杂铃兰醛（外消旋-图1b），GERMA-铃兰醛（外消旋-

  DOI：

  10.1002/cplu.201402160
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 二甲基苯基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到((4-bromobenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠催化醇与氢硅烷的脱氢偶联

  摘要：

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01687

文献信息

• Efficient carbon-supported heterogeneous molybdenum-dioxo catalyst for chemoselective reductive carbonyl coupling
  作者：Shengsi Liu、Jiaqi Li、Titel Jurca、Peter C. Stair、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c7cy00336f

  日期：——

  Reductive coupling of various carbonyl compounds to the corresponding symmetric ethers with dimethylphenylsilane is reported using a carbon-supported dioxo-molybdenum catalyst. The catalyst is air- and mositure-stable and can be easily separated from the reaction mixture for recycling. In addition, the catalyst is chemoselective, thus enabling the synthesis of functionallized ethers without requiring

  据报道，使用碳负载的二氧钼钼催化剂可将各种羰基化合物与二甲基苯基硅烷还原偶联至相应的对称醚上。该催化剂是空气和水分稳定的，并且可以容易地从反应混合物中分离出来以进行再循环。另外，该催化剂是化学选择性的，因此能够合成官能化的醚而无需牺牲性配体或保护基团。
• 一种4-羟甲基苯硼酸的制备方法
  申请人：宁夏中星显示材料有限公司

  公开号：CN113354675B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及有机合成技术领域，具体公开一种4‑羟甲基苯硼酸的制备方法。所述制备方法以对溴苄醇为原料，经羟基保护，格氏反应制备格氏试剂，然后利用制备得到的格氏试剂与硼化试剂进行加成反应，最后通过酸性离子液体进行水解脱保护，制备得到目标产品4‑羟甲基苯硼酸。本发明提供的制备方法能够保证4‑羟甲基苯硼酸在水解条件下稳定存在，减少副反应的发生，使得产品总收率可达到80％以上，HPLC含量大于99.5％，且原料易得，操作简单，安全性高，实现了4‑羟甲基苯硼酸的工业化生产。
• [MoO₂Cl₂] as catalyst for hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Ana C. Fernandes、Ricardo Fernandes、Carlos C. Romão、Beatriz Royo

  DOI：10.1039/b414145h

  日期：——

  The high valent molybdenum-dioxo complex [MoO2Cl2] catalyzes the addition of dimethylphenylsilane to aldehydes and ketones to afford the corresponding dimethylphenylsilyl ethers in quantitative yield.

  高价钼二氧化物复杂物 [MoO2Cl2] 催化二甲基苯基硅烷与醛和酮的加成反应，生成相应的二甲基苯基硅醚，并实现定量产率。
• Phosphirenium Ions as Masked Phosphenium Catalysts: Mechanistic Evaluation and Application in Synthesis
  作者：Danila Gasperini、Samuel E. Neale、Mary F. Mahon、Stuart A. Macgregor、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.1c01133

  日期：2021.5.7

  catalytic cycle. A competing off-cycle process leading to vinyl phosphine formation is detailed for the hydrosilylation of benzophenone for which an inverse order in [silane] is observed. Experimentally, the formation of side products, including off-cycle vinyl phosphine, is favored by electron-donating substituents on the phosphirenium cation, while catalytic hydrosilylation is promoted by electron-withdrawing

  介绍了磷鎓离子的利用；描述了优化和加宽的三元环结构以及将这些离子用作使用硅烷进行无金属羰基还原的有效预催化剂。介绍了鏻离子的完整表征，初步的实验和计算机制研究表明，它们充当“掩蔽鏻”源，可通过开环访问。催化通过 Ph 2 P + } 的缔合转移到羰基亲核试剂 H–SiR 3 进行C=O 基团上的键加成，以及产物被进一步当量的羰基底物的缔合置换，从而完成催化循环。详细介绍了导致乙烯基膦形成的竞争性停循环过程，用于二苯甲酮的氢化硅烷化，在 [硅烷] 中观察到相反的顺序。实验上，副产物（包括非循环乙烯基膦）的形成有利于鏻阳离子上的给电子取代基，而吸电子取代基促进催化氢化硅烷化。这些观察结果在并行计算研究中得到了合理化。
• HYDROXIDE-CATALYZED FORMATION OF SILICON-OXYGEN BONDS BY DEHYDROGENATIVE COUPLING OF HYDROSILANES AND ALCOHOLS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170029447A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure is directed to methods for dehydrogenatively coupled hydrosilanes and alcohols, the methods comprising contacting an organic substrate having at least one organic alcohol moiety with a mixture of at least one hydrosilane and sodium and/or potassium hydroxide, the contacting resulting in the formation of a dehydrogenatively coupled silyl ether. The disclosure further described associated compositions and methods of using the formed products.

  本公开涉及一种将脱氢偶联的氢硅烷和醇的方法，所述方法包括将至少具有一个有机醇基团的有机底物与至少一种氢硅烷和氢氧化钠和/或氢氧化钾的混合物接触，所述接触导致形成脱氢偶联的硅醚。该公开还描述了相关的组合物和使用所形成产品的方法。