4'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1083223-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1083223-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: LOOGNZUVDQAYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(difluoro(phenyl)methyl)-8-fluoro-2-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和1,1-二氟烷基自由基与联苯异氰化物的光氧化还原催化串联插入/环化反应

  摘要：

  在可见光氧化还原条件下，联苯异氰酸酯的二氟甲基化和1,1-二氟烷基化已允许通过串联加成/环化/氧化过程合成一系列6-（二氟甲基）-和6-（1,1-二氟烷基）菲啶。该反应在室温下在湿二恶烷中，使用fac -Ir（ppy）3作为催化剂进行，以良好至极佳的产率形成多种取代的菲啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 4-氟苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和1,1-二氟烷基自由基与联苯异氰化物的光氧化还原催化串联插入/环化反应

  摘要：

  在可见光氧化还原条件下，联苯异氰酸酯的二氟甲基化和1,1-二氟烷基化已允许通过串联加成/环化/氧化过程合成一系列6-（二氟甲基）-和6-（1,1-二氟烷基）菲啶。该反应在室温下在湿二恶烷中，使用fac -Ir（ppy）3作为催化剂进行，以良好至极佳的产率形成多种取代的菲啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02061

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。
• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Preparation of phenanthrenes from ortho-amino-biphenyls and alkynes via base-promoted homolytic aromatic substitution
  作者：Marcel Hartmann、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4cc10063h

  日期：——

  transition-metal-free phenanthrene synthesis starting from readily accessible ortho-amino-biaryls is presented. The biarylamines are in situ transformed into the corresponding diazonium salts which upon single electron reduction give the corresponding aryl radicals. Addition to an alkyne and subsequent base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) provide phenanthrenes in moderate to good yields

  提出了从容易获得的邻氨基联芳基开始的无过渡金属菲的合成。将联芳基胺原位转化为相应的重氮盐，其在单电子还原时得到相应的芳基。加成炔烃和随后的碱促进的均溶芳族取代（BHAS）提供了中等至良好产率的菲。
• 6-Trifluoromethyl-Phenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201306082

  日期：2013.10.4

  A radical approach toward 6‐perfluoroalkylphenanthridines employs the Togni reagent or derivatives thereof as radical precursors and occurs in the absence of a transition metal. Bu4NI is applied as radical initiator and phenanthridines are formed in good to excellent yields. In contrast to the currently intensively investigated trifluoromethylation of arenes, the arene core is formed during the trifluoromethylation

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。