(E)-methyl 3-(2-aminophenoxy)acrylate | 917872-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-aminophenoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-aminophenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 917872-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UESGBFKFBVNFNE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-aminophenoxy)acrylate 在 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的多米诺反应与邻烯烃和苯并恶唑合成芳烃†

  摘要：

  已经公开了2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的不寻常的多米诺反应。目前的策略经历了亲核加成，迈克尔加成，碳-氧裂解和环化，因此能够通过安装苯并恶唑和烯烃来快速实现芳烃邻二官能化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05735d
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-氨基苯酚 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-methyl 3-(2-aminophenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的多米诺反应与邻烯烃和苯并恶唑合成芳烃†

  摘要：

  已经公开了2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的不寻常的多米诺反应。目前的策略经历了亲核加成，迈克尔加成，碳-氧裂解和环化，因此能够通过安装苯并恶唑和烯烃来快速实现芳烃邻二官能化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05735d

文献信息

• A formal (5+1) annulation reaction from heterodimerization of two different isocyanides: stereoselective synthesis of 2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-2-one
  作者：Shikuan Su、Jie Hu、Yongmei Cui、Chongrong Tang、Yali Chen、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc06678k

  日期：——

  A novel (5+1) annulation reaction of functionalized 2-isocyanophenyloxyacrylate and aromatic, aliphatic isocyanides has been disclosed. This domino reaction involves the unusual heterodimerization of two different isocyanides and allows for a quick access to many 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one derivatives.

  已经公开了官能化的2-异氰基苯氧基丙烯酸酯与芳族脂族异氰酸酯的新型（5 + 1）环化反应。该多米诺反应涉及两种不同异氰酸酯的不同寻常的异二聚，并允许快速获得许多2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮衍生物。
• Vinylphosphonium Salt Mediated Reaction between Alkyl Propiolates and Aminophenols or Hydroxyphenols
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Hoorieh Djahaniani

  DOI：10.1055/s-2006-950230

  日期：——

  Addition of catechol to methyl propiolate or ethyl phen­ylpropiolate in the presence of Ph3P leads to methyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)acetate or 3-(1-phenylmethylidene)-1,4-benzodioxin-2-one. 2-Aminophenols react with alkyl propiolates in the presence of Ph3P to produce a nearly 1:1 mixture of 3-methyl-2H-1,4-benz­oxazin-2-one derivatives and methyl (E)-3-(2-aminophenoxy)-2-propenoates.

  在 Ph3P 存在的情况下，将邻苯二酚加入丙炔酸甲酯或苯基丙炔酸乙酯中，可生成 2-(1,3-苯并二恶茂-2-基)乙酸甲酯或 3-(1-苯基亚甲基)-1,4-苯并二恶嗪-2-酮。2-Aminophenols 与烷基丙酸酯在 Ph3P 的存在下发生反应，生成接近 1:1 的 3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物和 (E)-3-(2-氨基苯氧基)-2-丙烯酸甲酯混合物。
• A domino reaction of 2-isocyanophenyloxyacrylate and aryne to synthesize arenes with vicinal olefin and benzoxazole
  作者：Shikuan Su、Jianxiong Li、Mingming Sun、Hongbin Zhao、Yali Chen、Jian Li

  DOI：10.1039/c8cc05735d

  日期：——

  An unusual domino reaction of 2-isocyanophenyloxyacrylate and aryne has been disclosed. The present strategy experiences nucleophilic addition, Michael addition, carbon–oxygen cleavage, and cyclization, thus enabling the quick aryne vicinal difunctionalization by the installation of a benzoxazole and an olefin.

  已经公开了2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的不寻常的多米诺反应。目前的策略经历了亲核加成，迈克尔加成，碳-氧裂解和环化，因此能够通过安装苯并恶唑和烯烃来快速实现芳烃邻二官能化。