2-acetoxy-2,5,5-trimethyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole | 66398-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2,5,5-trimethyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Oxadiazole, 2-(acetyloxy)-2,5-dihydro-2,5,5-trimethyl-；(2,5,5-trimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) acetate
• CAS: 66398-57-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: YBAVYLBGARTGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2,5,5-trimethyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole 在 甲基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基羰基内酯的产生和捕获

  摘要：

  2,5,5-三甲基-2-三甲基甲硅烷-Δ 3 -1,3,4-恶二唑啉分解时，在溶液中在80℃下，由裂环作用到N 2和羰基叶立德。通过环加成将乙内酯捕获到二甲基乙炔二羧基，丙烯腈和丙烯酸甲酯中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01591-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸 2-(1-甲基乙亚基)酰肼 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到2-acetoxy-2,5,5-trimethyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-methoxy-2,5,5-trimethyl-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazoline. Carbenes from thermal fragmentation of a carbonyl ylide intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a084

文献信息

• Carbene reactions with cis azo functions. Formation of ester azines from .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Diane Keus、Maciej Kaminski、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo00176a024

  日期：1984.1
• BEKHAZI M.; WARKENTIN J., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 9, 2473-2474
  作者：BEKHAZI M.、 WARKENTIN J.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of 2-methoxy-2,5,5-trimethyl-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazoline. Carbenes from thermal fragmentation of a carbonyl ylide intermediate
  作者：Michel Bekhazi、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja00399a084

  日期：1981.5
• Generation and trapping of a silyloxy carbonyl ylide
  作者：Pradecp K. Sharma、John Warkentin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01591-5

  日期：1995.10

  2,5,5-Trimethyl-2-trimethylsilyloxy-Δ3-1,3,4-oxadiazoline decomposes, in solution at 80 °C, by cycloreversion to N2 and a carbonyl ylide. The ylide was trapped by cycloaddition to dimethyl acetylenedicarboxylale, to acrylonitrile, and to methyl acrylate.

  2,5,5-三甲基-2-三甲基甲硅烷-Δ 3 -1,3,4-恶二唑啉分解时，在溶液中在80℃下，由裂环作用到N 2和羰基叶立德。通过环加成将乙内酯捕获到二甲基乙炔二羧基，丙烯腈和丙烯酸甲酯中。